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Chimie Organique

Posté par
jess95220
22-08-10 à 14:00

Bonjour,
J'ai un problème pour identifier un composé. Pouvez-vous m'aider?

Afin d'identifier un composé A de formule brute CxHyOz on effectue deux expériences:
-On réalise la combustion complète de 1.44 g de A et on récupère 3.52 g de dioxyde de carbone.
-Le réactif de Tollens est sans action sur A alors que la DNPH donne un précipité jaune avec A.  
Données: densité de vapeur de A par rapport à l'air: 2.48
masse atomique molaire (en g/mol): C=12 , H=1 ,O=16

Identifier le composé A.

J'ai juste trouvé que le composé est une cétone.

Posté par
Pazio
re : Chimie Organique 22-08-10 à 14:29

Bonjour,
Puisque on connait la masse du CO2 formé donc on peut connaitre le nombre de mole totale de C présent dans le composé A.
n(c)= 3.52 / ( 12 + 16*2) = 0.08 mol.
Or nous ce qui nous intéresse c'est le nombre de mole de carbone dans une mol de A. On sait que M=29*d donc M=71.92 g.mol-1 donc le nombre de mole de A(utilisé pour la combustion)= 1.44 / 71.92 = 0.02 mol
Ainsi X= 0.08/ 0.02= 4
Comme vous l'avez indiqué A est une cétone donc de formule CnH2nO Ainsi A est C4H8O

Posté par
Boltzmann_Solver
re : Chimie Organique 22-08-10 à 14:54

Bonjour,

En effet, ton sujet est incomplet.
Il manque :

* La masse d'eau récupérée.
* La température des vapeurs de A.

La combustion de CxHyOz + (x+y/4-1)O2 ---> xCO2 + y/2H2O.

Donc, la réaction étant totale, on a : nA/x = nCO2 <==> nA/x = mCO2/MCO2. Première équation demandant la masse molaire de A.
(1 équations / 4inconnues).

Tollens + 2,4-DNPH te dit que tu as une cétone. Information structurales pouvant servir à donner une valeur ou plusieurs valeurs.

Calcul de la masse molaire de A par les vapeurs. rhoA = rho(Air)*2.48 <==> PA*MA/(R.T) = 2.48*(Pair*Mair/(R.T)).
Les densités sont prises à pression/température identique. Donc, Ma = 2.48*Mair = 2.48*(0.8*MN2+0.2*MO2) = 2.48*(0.8*28+0.2*32) = 71.4 g/mol.

Maintenant, on revient à une équation à 3 inconnues. Mais on peut isoler la valeur de x. En effet, x = (mA*MCO2)/(mCO2*MA) = 4 atomes de carbone.

Donc, la contribution du carbone sur A est de 4*12 = 48 g/mol. Il reste donc, 71.4-48 = 23.4 g/mol à redistribuer entre O et H. Or, le test nous dit que l'on a au moins un oxygène en cétone. On ne peut en avoir une deuxième cétone par manque de masse disponible. Donc, z = 1 atome. Donc, il reste 23.4-16 = 7.4 g d'hydrogène. Soit 7 ou 8 atome d'hydrogène (il y a du y avoir une mauvaise mesure).

Donc, C4H7O ou C4H8O. Et avec cette configuration. Seule C4H8O marche et donne comme unique molécule, le butanone

Posté par
Boltzmann_Solver
re : Chimie Organique 22-08-10 à 14:55

Bonjour,

La combustion de CxHyOz + (x+y/4-1)O2 ---> xCO2 + y/2H2O.

Donc, la réaction étant totale, on a : nA/x = nCO2 <==> nA/x = mCO2/MCO2. Première équation demandant la masse molaire de A.
(1 équations / 4inconnues).

Tollens + 2,4-DNPH te dit que tu as une cétone. Information structurales pouvant servir à donner une valeur ou plusieurs valeurs.

Calcul de la masse molaire de A par les vapeurs. rhoA = rho(Air)*2.48 <==> PA*MA/(R.T) = 2.48*(Pair*Mair/(R.T)).
Les densités sont prises à pression/température identique. Donc, Ma = 2.48*Mair = 2.48*(0.8*MN2+0.2*MO2) = 2.48*(0.8*28+0.2*32) = 71.4 g/mol.

Maintenant, on revient à une équation à 3 inconnues. Mais on peut isoler la valeur de x. En effet, x = (mA*MCO2)/(mCO2*MA) = 4 atomes de carbone.

Donc, la contribution du carbone sur A est de 4*12 = 48 g/mol. Il reste donc, 71.4-48 = 23.4 g/mol à redistribuer entre O et H. Or, le test nous dit que l'on a au moins un oxygène en cétone. On ne peut en avoir une deuxième cétone par manque de masse disponible. Donc, z = 1 atome. Donc, il reste 23.4-16 = 7.4 g d'hydrogène. Soit 7 ou 8 atome d'hydrogène (il y a du y avoir une mauvaise mesure).

Donc, C4H7O ou C4H8O. Et avec cette configuration. Seule C4H8O marche et donne comme unique molécule, le butanone

Posté par
Boltzmann_Solver
re : Chimie Organique 22-08-10 à 14:57

J'avais oublié que l'on avait (M=29*d) dans l'arsenal de lycée^^



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