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chimie organique
Bonjour, j'aimerais comprendre cet exercice pour pouvoir en faire d'autres du même genre plus facilement, pourriez vous m'aider? Voici l'énoncé:
Soit une molécule A inconnue. Par action d'une solution d'acide bromhydrique, on peut obtenir une molécule B. L'action de 0,80 mol d'ions permanganate sur une mole de A en milieu acide donne le composé C. Par ailleurs, A en présence du catalyseur adapté et sous l'action d'un chauffage d'idoine, peut produire D et de l'eau.
L'action du dihydrogène sur D conduit à E. Par réaction avec cinq moles de dioxygène, une mole de E donne du dioxyde de carbone et de l'eau. D réagit avec le dibrome pour donner F. Par ailleurs, D peut réagir avec l'eau pour donner G. Une mole de G, par action de 0,80 mol d'ions permanganate en milieu acide donne H.
En détaillant les raisonnements effectués, identifier toutes les espèces citées : donner leurs noms et leur formule topologique. Ecrire les équations de chaque réaction et nommer ces réactions.
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Je sais que l'acide bromhydrique est une solution aqueuse contenant des ions bromures et des ions hydroniums. Je dirais donc que A est un alcène mais quelles est cette réaction et B?
Merci d'avance 
ce genre d'exercice est destiné à faire revoir un certain nombre de réactions.
Il n' y a pas de mystère
En chimie organique ,les réactions doivent être mémorisées.
Sinon ,il faut prendre son cours ou un bouquin.
Evidemment ,si on n'a aucun point de repère,c'est mission impossible.
Je vais donc me contenter de te donner 2 indices
A est un alcool D est un alcène
dans un premier temps,il faut chercher quels types de produits peuvent de former.
ensuite il faut se servir de certaines données numériques pour trouver les formules.
Donc ,dans un premier temps ,revois les propriétés chimiques des alcools et des alcènes
Je comprends bien tout ce que tu dis mais ce qui m'intéresse c'est surtout comment tu as trouvé que A est un alcool et D est un alcène plutôt que les résultat en lui-même.
Sinon, j'ai une fiche qui résume toutes les réactions en chimie organique qui peuvent se produire entre les différentes espèces
je me suis placé dans le cadre d'un programme de 1ère.
une oxydation par MnO4- concerne souvent les alcools.
A partir de cette hypothèse ,le reste s'enchaîne
action de HX sur les alcools donne B (X étant un halogène ,ici Br)
oxydation de l'acool ,I ou II ,(à ce stade on ne sait pas) donc on ne peut pas trouver C (aldéhyde ou cétone ).Par contre il est possible de prouver que MnO4- est en défaut .(établir l'équation d'oxydation d'un alcool avec MnO4- et vérifier que o,8 mol de MnO4- est en excès pour oxyder 1 mol d'alcool)
Cela exclut l'acide carboxylique pour C
déshydratation d'un alcool donne un alcène D
hydrogénation d'un alcène donne un alcane E.On peut trouver la formule de l'acane sachant qu'il faut 5 mol de O2 pour 1 d'alcane
hydratation d'un alcène donne un alcool secondaire (règle de markownikov)
donc G est un alcool II. Comme on ne dit pas que A=G,j'en déduis que A est primaire ,donc C=aldéhyde
oxydation de G donne une cétone H.
Bonne recherche .J'arrête là pour cet après midi
Bonsoir Romane,
Pour compléter l'hypothèse de Coriolan, A=alcool, on pouvait utiliser la phrase « A en présence du catalyseur adapté et sous l'action d'un chauffage d'idoine, peut produire D et de l'eau ».
En effet si A ----> D + H2O cela veut dire que la molécule A contient au moins un atome d'Oxygène (alcool, cétone, aldéhyde). La réactions de A avec HBr semble alors correspondre à celle d'un alcool avec Hbr.
Par ailleurs, « L'action du dihydrogène sur D conduit à E » cela indique que D est insaturé (alcène), et E est donc un alcane de formule générale CnH(2n+2).
Sa combustion dans le dioxygène s'écrit alors:
CnH(2n+2) + xO2 ---> nCO2 + (n+1)H2O or x=5, il devient alors assez évident de calculer n.
Pour la suite bien relire le message de Coriolan.
Cordialement.
phj69
Merci pour toutes ces pistes, il faut par contre que je reprenne tout ... 
"une oxydation par MnO4- concerne souvent les alcools." est trouvé d'après "L'action de 0,80 mol d'ions permanganate sur une mole de A en milieu acide donne le composé C." c'est cela? Comment sais tu que c'est une oxydation?
A est donc un alcool
"action de HX sur les alcools donne B (X étant un halogène ,ici Br)"
B est donc un composé halogéné
"Par contre il est possible de prouver que MnO4- est en défaut .(établir l'équation d'oxydation d'un alcool avec MnO4- et vérifier que o,8 mol de MnO4- est en excès pour oxyder 1 mol d'alcool)
Cela exclut l'acide carboxylique pour C"
Peux tu m'expliquer pourquoi le fait que l'ion soit en excès exclut que C soit un acide carboxylique? Et comment on trouve l'équation?
"déshydratation d'un alcool donne un alcène D"
Donc D est un alcène, OK
La suite à voir après il faut d'abord que je comprenne tout ça
Merci à vous
j'ai fait une erreur en affirmant que MnO4- est en défaut.
En fait ,la qté de MnO4-permet d'oxyder l'acool en aldéhyde puis l'aldéhyde en acide.
en effet ,si on établit l'équation d'oxydation d'un alcool en acide ,on trouve que le rapport des coeff stoechiométriques de MnO4- /alcool vaut 0,8 .Or ce sont les proportions utilisées d'après l'énoncé
donc C sera un acide et non un aldéhyde.
pour faire cette vérification ,il faut établir les 1/2 équation suivantes
oxydation de l'acool en acide
R-CH2OH =R-COOH à équilibrer
réduction de MnO4-
MnO4- =Mn2+ à équilibrer
On trouve en bilan
5 R-CH2OH +4MnO4- +12H+ =11H2O +4 Mn2+ +5 R-COOH
on constate que ,dans les proportions stoechiométriques,n(MnO4-)/n(R-CH2OH)=4/5= 0,8
Or on a utilisé 1 mol d'alcool pour 0,8 mol de MnO4-.
donc n(MnO4-)/n(R-CH2OH) =0,8/1=0,8
MnO4- et R-CH2OH sont dans les proportions stoechiométriques.
La totalité de l'alcool est (thhéoriquement) totalement oxydée en acide
pour D ,il y a une ambiguité
en faisant passer des vapeurs d'alcool sur de l'alumine(=catalyseur) à 400°C ou en chauffant un mélange alcool+acide sulfurique à 160°C ,il y a perte d'une molécule d'eau au sein de la molécule (=déshydratation intramoléculaire) et il se forme un alcène
en faisant passer des vapeurs d'alcool sur de l'alumine(=catalyseur) à 250°C ou en chauffant un mélange alcool+acide sulfurique à 140°C ,il y a départ d'une mole d'eau entre 2 molécules d'alcool (=déshydratation intermoléculaire) et il se forme un éther-oxyde
D pourrait être un alène ou un éther oxyde.
cependant,compte tenu des réactions suivantes effectuées avec D ,le choix de l'alcène s'impose
J'ai MnO4- + 8H+ + 5e- = Mn2+ + 4H2O mais je n'arrive pas à équilibrer R-CH2OH =R-COOH car le R est indéfini
En fait, si MnO4- et R-CH2OH sont dans les proportions stoechiométrique, alors il a oxydation en acide carboxylique?
Pour D je n'ai pas vu ce qu'était un éther oxyde donc c'est forcément un alcène.
R désigne un groupe quelconque.
On le retouve des 2 côtés du signe égal.
Peu importe sa constitution.
En fait, si MnO4- et R-CH2OH sont dans les proportions stoechiométrique, alors il a oxydation en acide carboxylique?
le plus souvent,une réaction se produit dans des proportions non stoechiométriques.Il y a alors un réactif en excès.
j'ai simplement montré que si un alcool et MnO4- réagissaient dans les conditions stoechiométriques,alors n(MnO4-)/n(alcool)=0,8 .
C'est le cas des proportions utilsées dans l'énoncé.Cela permet de déduire qu'il se forme un acide par oxydation d'un alcool,dans les proportions stoechiométriques.
Une précision:dans quelle section de première es tu?
Ton pb ne ressemble pas aux pb de 1S
Je suis en 1èreS normale et en effet à chaque fois que je poste un exercice ici on me dit que c'est d'un niveau étonnant....
Je dirais que E est un alcane. Par contre qu'est ce que F ?
j'ai répondu à ta question "qu'est-ce que F"
F résulte de l'addition du dibrome sur un alcène.C'est un halogénoalcane
les 2 atomes de Br se fixent sur les carbones de la double liaison (qui devient simple)
je n'avais pas remarqué le décalage entre les atomes de C et Br
addition de Br2 sur un alcène
Br Br
| |
-C=C- +Br2 = -C--C-
je n'ai pas précisé à quoi étaient raccordés les atomes de C doublement liés,à part Br
l'exercice est intéressant et faisable à condition d'avoir étudié les différentes réactions mises en jeu.
Comme je le disais en préambule,c'est un exercice de révision d'un certain nombre de sujets
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