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Cétones

Posté par
marie56
18-11-08 à 11:24

Bonjour,
J'aurai à nouveau besoin d'aide pour cette exercice.

2. Quelques cétones.

1)Donner le groupe caractéristique des cétones.


2)Ecrire la formule brute générale d'une cétone saturée (ne comportant pas de double liaison carbone-carbone)comportant n atomes de carbone (on exprimera les indices des autres atomes en fonction de n).


3)Sachant que la masse molaire d'une cétone est M: 86g.mol-1, en déduire la valeur de n, le nombre d'atomes de carbone de la molécule.

n=m/M
=> On connait pas m.

4)Rechercher les formules semi-développées et le noms correspondants de toutes les cétones isomères non cycliques.


Cétones

Posté par
shadowmiko Moderateur
re : Cétones 18-11-08 à 23:36

Salut!

Qu'as-tu fait? Tu dois avoir certaines réponses dans ton cours

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 09:03

Bonjour Shadowmiko,
Comment ça se que j'ai fait?
Vous pouvez m'aider pour la 3) s'il vous plaît?

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 10:27

la formule générale des cétones est CnH2nO avec n >ou= 3(il faut au moins 3 C pour une cétone)
la masse molaire peut s'écrire
M=n.M(C) +2n.M(H)+M(O)=86

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 10:36

Je ne comprends pas ...

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 10:37

Comment on sait qu'il faut au moins 3 C pour une cétone?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 19-11-08 à 10:58

il faut un C pour la fonction cetone et un C de chaque coté de la fonction sinon ce n'est plus une cetone

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 11:13

Euh... là je suis complètement pommée c'est pas clair du tout les molécules...
La cétone doit avoir au minimum trois carbones, OK.
Mais pour trouver n avec ça je ne vois pas comment...

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 11:19

formule générale mieux écrite
CnH2nO
supposons n=3; la masse molaire vaudra M=3*12 +(2*3)*1 +16 =58g/mol
prenons le problème à l'envers
on sais que M= 58 g/mol   .Que vaut n?
M=n*12 +(2*n)*1 +16 =58
ou
M=12n +2n +16 =58
M=14n+16 =58
14n= 42
n=3  la formule est C3H6O
Fais la même chose pour M=86 g/mol

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 11:45

On fait une équation.
M=86
M=n*12 +(2*n)*1 +16 =86
M=12n +2n +16 =86
M=14n+16 =86
14n= 70
70/14=n
n=5  
donc C5H10O?

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 11:58

c'est bon.
pour trouver les isomères,utilise la méthode que je t'ai conseillée pour les amines.
Tu ecris une chaîne C-C-C-C-C
tu places le groupe carnonyle sur le carbone 2 (pas possible sur le carbone 1n aurait un aldéhyde)
Tu complètes avec les H
tu écris la formule semi-développée correspondante et tu la nommes.
Tu écris une autre chaine linéaire à 5 C et tu cherches un autre emplacement possible pour le groupe carbonyle.   etc....
Une fois cette structure carbonée épuisée,tu construits une chaîne linéaire  à 4 C + un C ramifié sur le carbone 2
Tu cherches un eplacement pour le groupe carbonyle.
Et ainsi de suite.
Le fait d'écrire le nom à chaque fois ,permet d'éliminer des formules identiques mais dessinées différemment

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 12:00

désolé pour les fautes d'orthographe...je me relis mal!

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 12:11

le groupe carbonyle c'est le groupe caractéristique du cétone?

Cétones

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 12:20

C'est bon?

Cétones

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 12:29

et

Cétones

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 12:45

dans la formule développée(avant dernier post) tu as oublié de tracer les liaisons c-c .Il faut commencer par là.
Fais le et tu t'apercevras que le carbone qui porte l'oxygène ,établit 5 liaisons,ce qui est impossible.
Il y a 3 erreurs dans le dernier post
le 3ème carbone en partant de la gauche,ne peut pas être liés à 3 H ,car il est déjà lié à 2 C.Cela ferait 5 liaisons
le groupe C=O ne peut pas être en bout de chaîne pour une cétone
Le carbone qui est doublement lié à l'oxygène,sur ta formule,n'établit que 3 liaisons ,ce qui est impossible.(De toutes façons,comme déjà dit,le groupe C=O ne peut pas être en bout de chaîne pour une cétone)

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 13:51

ah excusez moi, erreur d'étourderie, bon donc je reprends les formules.

Cétones

Posté par
coriolan
re : Cétones 19-11-08 à 14:05

Avant de perdre l'adresse ,voici un lien qui peut t'aider

Il y a des rreurs dans ta formule
Pour simplifier,je désigne par L le mot liaison,et je numérote les carbones de gauche à droite C1,C2.......
C1: c'est bon:3L avec des H et 1L avec C ,donc 4L
C2: 2L avec C+2L avec O +1L avec H:cela fait 5L il y a un H en trop
C3:2L avec C et 2L avec H .on a 4L :c'est bon
C4:c'est bon
C5:1L avec C+2L avec H :  on a 3L donc il en manque une.Il manque 1H.
regarde les liens que je t'ai proposés.
Je dois m'absenter cet après -midi
bon courage

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 14:06

Et celle-là elle est possible?
_5C
_10H
_un groupe carbonyle qui n'est pas à la fin.

Cétones

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 14:06

OK, merci

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 14:09

Je rectifie alors.

Cétones

Posté par
masterfab2
re : Cétones 19-11-08 à 16:35

formule juste mais c'est pas la seule possible...

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 16:45

celle de 14.06 elle est juste?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 19-11-08 à 16:48

non c'est un aldehyde je te rappelle qu'il faut au moins un C de part et d'autre du groupement C=O

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 21:22

C'est possible de faire comme ça?

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 21:25

voici l'image

Cétones

Posté par
marie56
re : Cétones 19-11-08 à 21:31

Et celle est-ce qu'on peut dire que c'est la même que la première?

Cétones

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 08:19

Bonjour,
Pourquoi celle de 14hr06 est un aldehyde?

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 09:04

J'ai trouvé une autre molécule mais je sais pas si c'est possible...

Cétones

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 13:04

9h04 ok
21h31 ok et 14h09 ok

ce sont les 3 seules possibilités

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 13:17

C'est vraie?! Enfin!
Merci à vous et à Coriolan!
Il me reste les amines encore et après finis!

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 13:20

Faut que je trouve leurs noms!

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 13:54

vas y j'écoute tes propositions

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 14:24

Justement j'ai pas trop compris comment on passait de formule à son nom déjà comme ces des cétones leurs noms finiront par -one après je sais pas sur la ligne il y a 6 atomes, est-ce qu'on peut mettre hexane?
sinon sa ferait hexanone un truc comme ça? Ou je suis complètement à côté?

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 14:25

euh, je parlais de celle de 9.04

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 14:43

il faut regarder la chaine carbonée la plus longue

exemple pour 9h04  4carbones

donc le prefixe sera butan-

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 14:47

On prend que les carbones, ok et avec les H, je fais comment il y en a 10,
Donc là sa fait butanone quelque chose?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 14:57

les H n'intervienne pas ds le nom

ok pour pour butanone qqchose après sur ta molécule tu regardes sur quel carbone se trouve la fonctuion cetone

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 15:03

le 3ème C.

est-ce que c'est alors:
3-butanone?

Les chiffes devant la molécule je savais pas ce qu'il représentait...
Mon cours explique vraiment mal et il y a peu d'exercice...

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 15:05

erreur si tu pars de la droite elle est sur le deuxieme carbone. Il faut tjs prendre le plus petit chiffre

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 15:11

Pourquoi il faut toujours prendre le plus petit chiffre? il y a une raison ou c'est comme les maths c'est comme ça et faut pas chercher plus?
Donc 2--butanone?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 15:16

ok 2-butanone

c'est la rège et pis c tout !!

enfin il faut regarder s'il ne reste pas des fonctions de ta molécule que tu n'as pas encore nommé

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 15:21

Des fonctions c'est à dire?
J'ai jamais vraiment compris les molécules du coup maintenant je galère... vu que c'est de plus en plus compliqué.

Les formules que j'ai dit elle s'appelle pas toute 2-butanone? Isomère sa veut bien dire des molécules ayant la même formule structurale brute mais des structures moléculaires développées différentes, elles portent alors le même nom?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 15:32

pour l'exemple de 9h04 il reste un ch3 que tu n'as pas nommé pour lui on dit "méthyl" et on precede du numero de carbone sur lequel il se trouve

au final ça fera 3 méthyl 2-butanone

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 15:38

CH3 =
  H
  |
H-C
  |
  H
donc CH3=méthyl  Ok
on note 3 car il y a 3 CH3, c'est bien ça?

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 15:43

Citation :
on note 3 car il y a 3 CH3, c'est bien ça?


pas du tout

  CH3
    !  2
c--c--c--c
4  3  !!  1
       O

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 15:47

On note à partir de la droite, faut que je retienne, je vais me faire des cartonnettes!
Ok j'ai compris le principe, de toute manière j'aurai d'autres molécules à noté donc j'ai plutôt intêret à comprendre!

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 15:52

non on note pas de la droite on note de façon à ce que la fonction principale (ici la cetone) possede le plus petit chiffre.

maintenant essaie de nommer les deux autres cetones de ton exo

Posté par
marie56
re : Cétones 20-11-08 à 16:09

_21hr31
alors il y a donc 5 C donc pentane
après le carbone où se trouve la fonction cétone c'est le 3ème C
donc là sa fait 3-pentanone
après on a encore CH3
donc 2-méthyl-3-pentanone

Posté par
masterfab2
re : Cétones 20-11-08 à 16:15

presque....

ou vois tu un méthyl une fois que tu as pris ta chaine carbonnée avec 5 C ?

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