bonjour,
comment peut t on faire la synthèse du nitrile et de la cétone à partir de l'alcool?
la cétone peut etre créé à partir de l'alcool à l'aide de l'oxydation je pense
mais pour le nitrile...
cordialement
et merci d'avance
Bonsoir jab5 :
1). Pour faire une cétone à partir d'un alcool , il faut oxyder un alcool secondaire :
R-CH2-CHOH-CH2-R =====> par oxydation = une cétone . Exemple : 5CH3-CHOH-CH3 + 2MnO4- + 6H ====> 5CH3-CO-CH3 + 2Mn2+ + 8H2O .
2). Concernant le nitrile , on forme le tosylate sur la fonction alcool ( bon groupe sortant ) puis par un mécanisme Sn1/Sn2 on échange avec un cyanure ( NaCN ) le tout
en solution dans un solvant aprotique .
Exemple : CH3-CHOH-CH3 + chlorure de tosyle/pyridine ou Et3N ====> CH3-CHOTs-CH3 . CH3-CHOTs-CH3 + NaCN ====> CH3-CHCN-CH3 + TSONa .
3). Si on traite l'acétone avec HCN ( NaCN/H3O+) , on forme la cyanhydrine de l'acétone , qui déshydratée donne le métacrylonitrile puis hydrogéner modérément donne le nitrile .
CH3-CO-CH3 + HCN ====> CH3-CHOH(CN)-CH3 =====> - H2O => CH2=C(CH3)-CN CH2=C(CH3)-CN + H2 ====> CH3-CHCN-CH3 .
Bonnes salutations .
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