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Addition sur cétone
Bonjour, j'ai un petit soucis dans un exercice de chimie organique
J'ai
1/ Le cyclohexanone qui réagit avec 1) EtOCO2Et, EtONa, EtOH 2) H3O+ pour former B
2/ B qui réagit avec 1) EtONa,EtOH 2) CH3I pour donner C
Or dès le début je n'arrive pas à voir ce que peut donner le cyclohexanone avec EtOCO2Et
Si quelqu'un pouvait m'éclaircir merci d'avance
Bonsoir Addict : ( désolé mais je ne peux pas dessiner les formules avec mon Mac ! Je vais m'expliquer autrement ) .
1). La cyclohexanone est déprotonnée en alfa du carbonyle avec un équivalent de EtONa ( + du EtOH ). L'énolate ainsi formé va réagir avec du
diéthylcarbonate OC(OCH2CH3)2 . La mixture obtenue est versée dans une solution de HCl 5% . Extraire le béta- cétoester ( B ) avec un solvant et distiller le produit sous vide .
Le produit obtenu est le 2-carbéthoxycyclohexanone ( produit B ) .
2). Le produit B est traité comme ci-dessus est l'énolate formé est traité avec du iodure de méthyle . Ensuite même traitement , extraction et distillation .
Le produit C obtenu est le 2-méthyl-2-carbéthoxycyclohexanone C10H16O3 .
Remarque : la deuxième déprotonnation à lieu sur le carbone alfa déjà substitué .
Bonnes salutations .
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