Personne ?

Bonjour,

étant moi-même en terminale, peut-être que ce que j'ai compris pourrait t'éclairer...
J'ai bien peur que tu confondes beaucoup de choses en fait

Tu as plusieurs catégories. D'abord les stéréoismères que sont:
-stéréoisomères de conformation = éclipsée ou étoilée  (rotation autour d'une ou plusieurs liaison(s) simple(s)
-stéréoisomères de configuration = assymétrie avec le fameux c*

Ensuite, tu as les énantiomères = miroir

Puis les diastéréoisomères = soit une isomérie Z soit une isomérie E ex:

Par définition, on dit qu'une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image opposée du miroir.
Il y a aussi la notion de symétrie qui entre en jeu. Si ta molécule est symétrique elle ne pourra être chirale. Elle est dite achirale dans ce cas.


Pour répondre à ta première question, une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir comme dit précédemment. Dessine ton butan-2-ol, trace un trait et fais son "reflet": tu vois bien que si tu veux mettre ton premier par dessus ton deuxième, c'est impossible non?

Deuxième question : diastéréoismoère = dans ta tête à Z et E. Ces molécules sont des isomères de configuration qui ne sont pas énantiomères. Normalement, nous ne parlons pas de chilarité ici... c'est interdit; En plus il y a isomérie Z et E que s'il y a présence d'une double liaison entre les deux C donc là, je vois pas ce que fait la chiralité ici...


Si je ne suis pas claire ou réponds pas bien à tes questions, n'hésite pas à le dire

  Bonsoir  Declic :

  Un  carbone  asymétrique  ou  stéréogènique  est  un   atome  de  carbone  lié  à quatre  atomes  (ou  groupes  d'atomes)  différents.

  Dans  la  molécule  de  butan-2-ol   CH3-CH2-CHOH-CH3  le  carbone 2  est  chiral .

La chiralité (du grec ch[e]ir : main) est une importante propriété d'asymétrie dans diverses branches de la science.
Un objet ou un système est appelé chiral s'il constitue l'image miroir d'un autre objet ou système avec lequel il ne se confond pas. De tels objets se présentent alors sous deux formes, qui sont
l'image miroir l'une de l'autre, et ces paires d'images miroirs sont appelées énantiomorphes (du grec formes opposées) ou, en se référant à des molécules, des énantiomères.
Un objet non chiral est dit achiral. Il est isomorphe à son miroir avec lequel il partage les mêmes propriétés géométriques, c'est-à-dire qu'il existe un isomorphisme de l'espace dans lequel il est défini, qui transforme l'objet en lui-même.

  Des  stéréoisomères  qui  ne  sont  pas  des  énantiomères  sont  des  diastéréoisomères .       ( 1 paire  d'énantiomères  s'appèlent  racémique )

  Regarde  sur  Google  énantiomères  et  chiralité  ( .http://fr.wikipedia.org/wiki/Chiralité_(chimie) .  

  Bonnes  salutations .

Pour ma première question, je crois que j'ai compris. En fait je faisais l'image du butan-2-ol dans le miroir et je regardais s'il n'y avait pas une conformation qui permettait de les superposer. Mais ça ne marche pas dans ce sens ! (dites moi si je me trompe ^^)

Pour ma deuxième question, je ne vois toujours pas... Par exemple, dans mon livre, dans le cas de la diastéréoisomérie E de l'acide tartrique, il y a chiralité. Et dans le cas de la diastéréoisomérie Z de cette même molécule, il y a une non chiralité.

Comment peut-on savoir que le diastéréoisomére E chiral de l'acide tartrique n'est pas un énantiomère ?

-Deux atomes de carbone asymétriques dans deux molécules identiques sont-ils une condition suffisante pour dire que les deux molécules sont diastéréoisomères ?



-Dans mon livre j'ai un schéma récapitulatif qui dit quelles questions se poser pour différencier un stéréoisomère de conformation d'un énantiomère et d'un diastéréoisomère. Et à un moment, la question à se poser est "les molécules A et B sont-elles des images l'une de l'autre dans un miroir plan ?". Si la réponse est "oui", les molécules sont énantiomères et si c'est "non", elles sont diastéréoisomères. Sauf que ça ne marche pas toujours... Avez-vous une explication ?

Merci déjà pour vos réponses, mais ce n'est pas encore clair

Rebonsoir  Declic :  

Ne  pouvant  pas  dessiner  les  structures  moléculaires  avec  mon  Mac , il  m'est  difficile  d'expliquer  clairement  le  sujet ; je  vais  quand  même  essayer  d'être  clair .


Concernant  la  première  question ,  compare  tes  2  mains ; tu  peux  les  tourner  dans  tous  les  sens , tu  ne  peux  pas  les  superposer . Maintenant  imagine  que  les  5 doigts  de  chaque

mains  soient  symétriques  soit  même  doigt , même  longueur ,  alors  tu  verras  qu'il  n'y  a  plus  d'asymétrie  et  chaque  mains  sera  identique .

Ce  sujet  est  très  important  et  compliqué ! Aussi  je  te  conseil  de  regarder  sur :

( http://umvf.biomedicale.univ-paris5.fr/wiki/docvideos/Grenoble_0910/boumendjel_ahcene/boumendjel_ahcene_P05/boumendjel_ahcene_P05.pdf ) .


Pour  la  deuxième  question , la  notation  E/Z  ne  concerne  pas  l'énantiomérité  se  sont  seulement  2  diastéréoisomères .  L'acide  tartrique  E  ou  Z  ne  veut  rien  dire .

On  a  deux  énantiomères  L et D  donc  optiquement  actifs ;  une  forme  méso   ( les "2 identiques"), il  faut  permuter  la  position  des  deux  atomes  de  carbone  pour  s'en  apercevoir. ).

Regarde  encore  sur  Google  ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_tartrique ) .


Enfin  une  molécule  chirale  n'est  pas  nécessairement  asymétrique , c'est  à  dire  dénuée  de  tout  élément  de  symétrie ; elle  peut  n'être  que  " dissymétrique " , c'est -à-dire  privée

de  certains  éléments  de  symétrie .

Par  exemple  le  diméthyl-1,2-cyclopentane ,  l'isomère  cis  possède  un  plan  de  symétrie  et  il  est  achiral ,  mais  l'isomère  trans  est  chiral  bien  qu'il  possède  un  axe  d'ordre 2 .

( il  est  seulement  dissymétrique ).  Pour l'isomère  cis , les  2  méthyl  sont  du  même  côté   et  pour  l'isomère  trans ,  on  a  un  méthyl  en  haut  et  l'autre  en  bas  du  plan  

Bonne  lecture  et  bonnes  salutations .

-Je crois que tu as trouvé la faille de mon problème. Si on reprend l'exemple des mains, il y a bien un moment où on peut les superposer... Ca je ne comprends pas et je pense que c'est le même problème que pour une molécule

-Je vais essayer de reformuler : comment différencier un diastéréoisomère chiral d'un énantiomère ? Quelles sont les différences entre les deux ?

Si je reprends l'exemple du diastéréoisomère E de l'acide tartrique, je ne vois pas pourquoi on peut nommer ça un diastéréoisomère alors qu'il a toutes les caractéristiques d'un énantiomère (molécules images l'une de l'autre dans un miroir mais non superposables..).

-Dans mon livre on trouve cette phrase : "L'existence de deux diastéréoisomères peut être due à la présence :

-de deux atomes de carbone asymétriques dans la molécule"

Donc si je vois 2 atomes de carbones asymétriques dans une molécule, puis-je en conclure que c'est un diastéréoisomère ?

Voilà, j'ai essayé de reformuler au mieux pour avoir des réponses les plus précises possibles !
Merci déjà pour l'aide que vous m'apportez

Personne ?

S'il vous plaît, j'ai vraiment besoin d'aide

Bon je crois que personne a le courage de m'aider, je relance une dernière fois et j'abandonne...