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Exercice de Stéréochimie
Bonjour tout le monde,
Un exercice de mon DNS concerne le stéréochimie et je suis bloquer dès la première question :
A) on considère les alcools qui ont pour formule brute C5H12O.
1) Donner les formules semi-développées et le mon des huit isomères possibles.
2) Montrer que trois de ces alcools possèdent un carbone asymétrique.
3) On considère le 3-méthylbutan-2-ol. Dessiner, en représentation de Cram toutes les conformations décalées possibles de cette molécule.
Pour réaliser ces dessins, il faut considérer la liaison C-C qui est au milieu de la molécule.
B) On étudie maintenant deux acides 
-aminés la valine de formule CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH
et la thréonine de formule CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH.
1) Montrer que la valine ne possède qu'un seul carbone asymétrique et représenter l'énantiomère D et l'énantiomère L de la valine.
Si la valine est extraite d'un animal ou d'un végétal, quel est l'énantiomèreque l'on récupérera ?
2) Montrer que la thréonine possède deux carbones asymétriques et donner les représentations de Cram des deux paires d'énantiomères de cet acide -aminé.
C) On considère l'alcène A qui a pour formule topologique :
1) Donner la formule semi-développée et le nom de l'alcène A.
Quel est sa formule brute ?
2) Rechercher la formule semi-développée des quatre isomère de l'alcène A qui possède des diastéréoisomères Z et E. Attribuer un nom à chacune de ces formules.
3) Donner les huit formules topologiques des quatre isomère trouvés à la question précédente, en précisan,à chaque fois que cela vous sera possible, s'il s'agit du diastéréoisomère Z ou du diastéréoisomères E.
Merci d'avance pour votre aide 
.
Salut,
je vais essayer mais je ne te promets rien
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-C*H-CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
CH3-CH2-C*H-CH2-OH
CH3
CH3
CH3-CH-C*H-CH3
OH
OH
CH3-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-OH
CH3
les molécules chirales sont repérées avec un C* pour le carbone asymétrique
La
CH3-CH(CH3)-C*H(NH2)-COOH
les ramifications ne sont pas toujours bien placés, je réésaye
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-C*H-CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
CH3-CH2-C*H-CH2-OH
CH3
CH3
CH3-CH-C*H-CH3
OH
OH
CH3-CH2-C-CH3
CH3
CH3
CH3-C-CH2-OH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-C*H-CH3 (le OH est sur le C*)
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 (le OH est sur le CH)
OH
CH3-CH-CH2-CH2-OH (le CH3 est sur le CH)
CH3
CH3-CH2-C*H-CH2-OH (le CH3 est sur le C*)
CH3
CH3
CH3-CH-C*H-CH3 (le CH3 est sur le CH et le OH est sur le C*)
OH
OH
CH3-CH2-C-CH3 (le CH3 et le OH sont sur le C)
CH3
CH3
CH3-C-CH2-OH (les CH3 sont sur le C)
CH3
les molécules chirales sont repérées avec un C* pour le carbone asymétrique
La valine
CH3-CH(CH3)-C*H(NH2)-COOH
Si la valine est extraite d'un animal ou d'un végétal, quel est l'énantiomèreque l'on récupérera ?
Dans la nature on a que les configuration R ou S. Mais je ne sais plus laquelle. Je crois me rappeler que cela vient de fait que dans l'espace les rayonnements détruise l'une des 2 configurations, or R engendre R et S engendre S => dans la nature il ne reste que la config non détruite.
CH3-C*H(OH)-C*H(NH2)-COOH. les 2 carbones asymétriques sont notés C*
C) CH3-C=C-CH3
CH3 CH3
C'est le diméthylbutène
C6H12
Merci pour toutes ses réponses lamat .
Comment fais tu pour etre sur que se sont les 8 isomères dans le 1/A).
Comment trouves tu ses formules semi-développées ?
Pour le nom des 8 isomères j'ai trouvé ça :
1/pentanol 2/ pentane-2-ol 3/ pentane-3-ol 4/ 2 méthyl butanol 5/ 3 méthyl butanol 6/ 2 méthyl butane 3 ol
7/ 3 méthyl buntane 3 ol 8/ 2 diméthyl propanol
Tout d'abord je ne suis pas sûr car je faisait ça au lycée en 97-98.
Néanmoins ça me paraît pas mal.
J'ai cherché en allant du plus linéaire au plus ramifié
pentanol
methyl butanol
dimethyl propanol
puis j'ai déplacé les OH et methyl pour avoir toutes les combinaisons
A un moment je croyais en avoir 10 puis j'ai remarqué que certaines formules étaient identiques
Une astuce est de toujours dessiner la chaîne principale en ligne
Par contre je ne suis pas d'accord avec tous les noms que tu as donnés, une fois de plus je ne suis pas sûr, tu dois vérifier avec tes cours:
pentan-1-ol (je crois qu'il faut préciser)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
pentan-2-ol (je crois qu'il faut enlever le e)
CH3-CH2-CH2-C*H-CH3
OH
pentan-3-ol
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
3 méthyl butan-1-ol (je crois qu'il faut numéroter à partir de OH car c'est se qui définit la molécule)
CH3-CH-CH2-CH2-OH
CH3
2 méthyl butan-1-ol
CH3-CH2-C*H-CH2-OH
CH3
3 méthyl butan 2 ol
CH3
CH3-CH-C*H-CH3
OH
2 méthyl buntan -2- ol
OH
CH3-CH2-C-CH3
CH3
diméthyl propanol (j'ai enlevé le 2 car le méthyl ne peut pas être ailleurs sur 1 ou 3 => butanol)
CH3
CH3-C-CH2-OH
CH3
Ok c'est bon j'ai compris ! ^^
j'éssai de voir pour le A)3) pour représenter avec la formule de cram
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