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Chimie orga. Hydrolyse basique / saponification

Posté par
grievous
29-01-13 à 10:37

Bonjour a tous.
On fais réagir le propanoate de propyle avec une solution concentrée en hydroxyde de sodium.
Écrire l'équation chimique de la réaction. Préciser le nom et les caractéristiques de cette réaction.

J'ai penser à la réaction de saponification:
Propanoate de propyle + HO- -> ion propanoate + propan-1-ol
Cette réaction est donc rapide, totale et exothermique.

La correction m'a très surpris:
"Cette réaction est une hydrolyse basique (et non une saponification puisqu'elle ne permet pas d'obtenir un savon)."

Pourtant il s'agit bien d'une saponification ? La correction semble faire de "saponification" et relargage" deux synonymes...

Pouvez vous m'éclairer?

Posté par
coriolan
re : Chimie orga. Hydrolyse basique / saponification 29-01-13 à 14:28

le relargage et la saponification ne sont pas synonymes.
Le terme  saponification s'applique en général à  une hydrolyse basique des triesters ,mais il peut s'appliquer à l'hydrolyse basique d'un ester.Le résultat est le même (ions carboxylates).
le relargage consiste à faciliter la séparation du carboxylate d'avec la phase contenant l'alcool (Glycérol dans le cas des triglycérides).

Posté par
grievous
re : Chimie orga. Hydrolyse basique / saponification 29-01-13 à 14:57

Ok pour ça je suis entièrement d'accord avec toi Coriolan.
Mais la phrase de ma correction me gêne :
"Cette réaction est une hydrolyse basique (et non une saponification puisqu'elle ne permet pas d'obtenir un savon)."

Qu'en penses tu?

Posté par
coriolan
re : Chimie orga. Hydrolyse basique / saponification 29-01-13 à 19:26

Bof...
J'avoue que c'est un peu pinailler (pas toi,mais le correcteur).
l'hydrolyse basique d'un ester produit un carboxylate
l'hydrolyse d'un triester produit 3 moles de carboxylates pour 1 mole de triester...

On réservera (peut-être) le nom de savon aux carboxylates provenant de l'hydrolyse basique de corps gras   (triester à longue chaîne carbonée).

Cela n'empêche pas de lire dans des livres (ou sur le net) hydrolyse basique = saponification ,sans préciser la nature de l'ester.

Posté par
grievous
re : Chimie orga. Hydrolyse basique / saponification 29-01-13 à 19:45

Je sais que mon livre peut être très tatillons quand il veut!
Merci Coriolan



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