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exercice spectre RMN (4)

Posté par
physique02
10-01-13 à 18:48

Bonjour je suis élève au CNED et il y a une séquence qui porte sur les spectre RMN qui me pose probleme, je comprends le cours dans sa globalité,mais le cours sur cette séquence est très synthétique, j'ai donc cherché un autre cours sur internet, mais je suis toujours incapable de faire les exercices. je poste donc les exercices en espérant un peu d'aide. j'aimerais surtout qu'on m'explique comment procéder. merci d'avance pour votre soutien.

voici les exercices et les 2 annexes:

Exercice 1:
** exercice effacé ** exercice spectre RMN  (1)


Exercice 2:
** exercice effacé ** exercice spectre RMN  (2)


Exercice 3:
** exercice effacé ** exercice spectre RMN  (3)


Exercice 4:
L'acétanilidea pour formule brute C8.H9.ON. Elle fait partie de la famille des amides.
1) Identifier grâce au tableau en annexe, les bandes qui caractérisent le groupement fonctionnel présent.
exercice spectre RMN  (4)

*** message dupliqué ***


Edit Coll : topic dupliqué ; merci de respecter la FAQ, un problème = un topic

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN 10-01-13 à 18:52

Exercice 4 suite :
2)Trouver la structure de la molécule en exploitant le spectre RMN ci dessous. Justifiez la réponse.
exercice spectre RMN

ANNEXES:
exercice spectre RMN
exercice spectre RMN

*** message déplacé ***

Posté par
molecule10
== 11-01-13 à 00:09



  Bonsoir  physique :  Pourrais-tu   mettre  de  l'ordre  dans  les  énoncés  de  tes  questions  je  n'y  comprends  rien  ( Exercice  effacé** => maison  puis  3  exercices ?? )

                                  Même  chose  pour  les  questions  suivantes .  Dans  ce  désordre  je  ne  peux  pas  t'aider  pour  les  spectres  RMN ,

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 11-01-13 à 11:52

Désolé, en fait j'avais posté les exercices sur un même post, ce qui est interdit apparement donc mon post a été divisé en 4.
ici il n'y a que l'exercice 4 dans sa totalité (ses 2 questions, avec le graphique correspondant à chaque question accollé à chacune des questions, ainsi que les 2 tableau annexe).

Posté par
molecule10
réponse 11-01-13 à 13:18



  Bonjour  physique02 :     C8H9NO   acétanilide .    C6H5-NH-CO-CH3 .


  Spectre  RMN :       à 2,2 ppm  on  a  un  singulet  de  3 protons  du  CH3- .     à 3 ppm  on  a  un  singulet   d'un  proton    du  -NH- .  à  7,3 ppm  on  a  un  multiplet  de  5 protons

                                du  groupe  phényl ; ( donne  un  signal  compliqué  de  doubles  doublets .  On  peut  avec  un  spectromètre  de  haute  résolution ,  analyser  chacun  des  5 protons ) .

  Bonnes  salutations .

  

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 11-01-13 à 14:25

comment avez vous trouvé que la formule est :  C6H5-NH-CO-CH3 .
et comment en sachant qu'à 2.2 ppm le singulet de 3 protons est du CH3.
je ne comprends pas ou on trouve ça sur le tableau .
pouvez vous m'expliquer comment vous procédez pour trouver ça, j'avoue avoir un peu de mal.

Posté par
molecule10
réponse 11-01-13 à 17:21


   La  table  de  position  en  ppm  des  protons  est  trop  simple ;  regarde  la  référence  sur  Google ,  ci-dessous

  http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/chim/Jumber/SPECTRO_RMN/Resonance_magnétique_nucléaire_fichiers/spectro_rmn.htm .

  Maintenant  tu  as  le  spectre  RMN  de  l'acétanilide   sous ( http://www.chimix.com/an12/bac12/rmn1.html )  en  fin  de  document .

  Bonnes  salutations .

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 12-01-13 à 18:39

salut molecule10, est ce que tu peux m'aider pour mon exercice 1 stp ?

Posté par
molecule10
réponse 12-01-13 à 19:21


  Bonsoir  physique02 :  Qu'est  ce  que  l'exercice  1 stp ?  où  est -t-il  ?

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 12-01-13 à 19:45

ha c'est bon en fait je viens de comprendre! j'ai réussi à faire l'exerice 1 et 2! ^^. Maintenant, j'éssais de comprendre l'exercice 3 et 4 mais j'ai toujours du mal par contre . je trouve cette séquence pas évidente bizarrement .

Posté par
molecule10
réponse 13-01-13 à 00:56



  Bonsoir  physique02 :

  Exercice 3 :   ton  spectre  montre  la  3-Butanone =  CH3-CH2-CO-CH2-CH3    C5H10O .

  La  molécule  est  symétrique ; on  voit  2 fois  le  radical  ( CH3-CH2- )

  A  1,1 ppm  on  trouve  un  triplet  des  2 CH3- soit  6 protons .     A  2,3-2,8 ppm  on  trouve  un  quadruplet  des  2 -CH2-  soit  4 protons .   Total  des  2 signaux = 10 protons .


  Observation :  Si  tu  mesures  en  mm  les  espaces  entre  les  raies  des  2 groupes  de  signaux , tu  verras  le  même  nombre  en  mm ; cela  veux  dire  que  la  contante  de  couplage

  est  la  même .

  Bonnes  salutations .

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 13-01-13 à 12:42

J'ai tout fait, il me reste plus que le 2) de l'exercice 4. Voici ce que j'ai mis:

7 à 8 ppm : 1 multiplet dont les H équivalent auxquels on attribue le multiplet ont 4 H voisins. Ce multiplet correspond au groupe CO-NH.

3ppm: 1 singulet non couplé . ce singulet correspond au groupe CH-AR

2 à 2.5 ppm: 1 singulet dont les H équivalents auxquels on attribue le singulet ont 2 H voisins.

est ce bon pour l'instant ?

Posté par
molecule10
réponse 13-01-13 à 14:13


   Voici  le  Résultat  juste  de  l'exercice 4 .     ( acétanilide ) .

   La  table  de  position  en  ppm  des  protons  est  trop  simple ;  regarde  la  référence  sur  Google ,  ci-dessous

  http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/chim/Jumber/SPECTRO_RMN/Resonance_magnétique_nucléaire_fichiers/spectro_rmn.htm .

  Maintenant  tu  as  le  spectre  RMN  de  l'acétanilide   sous ( http://www.chimix.com/an12/bac12/rmn1.html )  en  fin  de  document .


  Ta  façon  d'interprétation  du  spectre  est  bizarre  et  pas  claire !  ( lorsque  tu  auras  des  molécules  avec  20  ou  30  atomes  d'hydrogène  se  sera  très  difficile ? ) .

  Pourquoi  ne  choisis - tu  pas  la  réponse  simple  ci-dessous ?



  Spectre  RMN :       à 2,2 ppm  on  a  un  singulet  de  3 protons  du  CH3- .     à 3 ppm  on  a  un  singulet   d'un  proton    du  -NH- .  à  7,3 ppm  on  a  un  multiplet  de  5 protons

                                du  groupe  phényl ; ( donne  un  signal  compliqué  de  doubles  doublets .  On  peut  avec  un  spectromètre  de  haute  résolution ,  analyser  chacun  des  5 protons ) .

  Bonnes  salutations .

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 13-01-13 à 14:33

"à  7,3 ppm  on  a  un  multiplet  de  5 protons du  groupe  phényl"

comment sait ont qu'il est du groupe phényl ?
pour 7.3ppm il a plusieurs choix dans le tableau

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 13-01-13 à 14:35

à 7.2 ppm dans le tableau il y a CHCL3

Posté par
molecule10
réponse 13-01-13 à 16:09


  Lorsque  l'on  utilise  des  solvants  pour  mettre  en  solution  des  substances  solides ,  on  utilise  jamais  des  solvants  protiques  mais  des  solvants  deutérés ;  en  effet  les  solvants

  protiques  tel  que  chloroforme ; éthanol ; acétone ; etc  ne  correspondent  pas  du  fait  qu'ils  donnent  des  signaux  par  leurs  hydrogènes .

  Le  choix  du  solvant  dépend  de  la  solubilité  de  la  substance .

  Le  deutérium  ne  donne  pas  de  signal , donc  pas  visible  sur  le  spectre ; ( on  peut  aussi  utiliser  du  CCl4 ) .

  Dans  notre  cas  on  a  pas  utilisé  du  CHCl3  mais  du  CDCl3 . Pour  preuve , le  proton  du  CHCl3  donne  un  singulet  de  1 proton  à  7,2 ppm  et  à  7,3 ppm  on  a  un  multiplet  de

  5  protons  du  groupe  phényl ;  s'il  y  avait  le  proton  du  chloroforme , on  aurait  une  intégration  de  6  et  pas  5  protons .

  s'il  y  avait  le  proton  du  chloroforme , on  aurait  une  intégration  de  6  et  pas  5  protons .

  Les  protons  -NH-  ; OH-  peuvent  souvent  prendre  des  valeurs  variables ? .

  J'espère  que  tu  as  compris  mon  explication . Bonnes  salutations .

Posté par
physique02
re : exercice spectre RMN (4) 13-01-13 à 17:10

ok il me semble avoir compris. il reste une chose que je ne comprends pas:

à 3ppm nous avons un singulet de 1 proton du groupe CH-Ar avec Ar= C5H4 mais comment sait on que c'est C5H4 et pas C4H3 par exemple ?

et une derniere question:

Quand nous écrivons la formule finale de la molécule à la fin de l'exercice 4 . Comment savoir dans quel ordre il faut accoller les molécules ?

Posté par
molecule10
réponse 13-01-13 à 21:54



  Acétanilide =  C6H5-NH-CO-CH3               ( C6H5-  = groupe  phényl )

  A  3 ppm  C'est  le  proton  -NH-  et  pas  CH-Ar !! .

  Je  ne   comprends  pas  se  que  tu  entends  par  ordre  d'accoler  les  molécules ?   Lorsque  on  regarde  un  spectre  les  signaux  en  ppm  croissant  sont  comme  des  pièces  de  puzzle .

On  regarde  le  spectre  depuis  le  pic  du  TMS  et  on  décent  à  gauche  de  0,8 ppm  à  un  maximum  de  13 ppm . La  réunion   de  chaque  signaux  donnent  l'image  de  la  molécule .                        
  



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