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Exercice cétones/ alcool

Posté par
SomeoneElse
17-03-12 à 16:40

Bonjour,

J'ai un Devoir à faire en physique chimie, j'ai extrêmement bien réussi la partie physique car j'ai des facilités, mais en chimie, j'ai beaucoup de mal !Je suis au cned, et les cours en Chimie sont vraiment mal expliqués... J'aurais donc besoin de votre aide !

Voici le sujet:
On fait subir à une cétone de formule brute CnH2nO une combustion complète. Pour brûler 0,2 mol de cette cétone, il faut utiliser 40,8 litres de dioxygène.

1) Écrire l'équation de la réaction qui traduit la combustion complète de cette cétone. On rappelle que lors d'une combustion complète, il ne se forme que du dioxyde de carbone et de l'eau.
Ma réponse:
La combustion complète d'un composé organique le transforme en dioxyde de carbone et en eau : CnH2nO+(3n-1/2)O2 -> nCO2 + nH2O

2) Dresser le tableau d'avancement de la réaction et montrer que n est égal à 6.
Ma réponse :
J'ai réussi a faire le tableau et trouve bien n = 6 par la suite.

3) Donner la formule semi-développée et le nom des 6 cétones qui peuvent correspondre à cette formule brute : C6H12O.
A partir de cette question, je bloque complètement sur l'éxercice... Les cours sont vraiment mal expliqué en chimie !

4)L'un des isomères est la pinacolone : c'est une molécule dont la chaîne carbonée principale ne possède que 4 carbones. Donnez la formule semi-développée et le nom systématique de la pinacolone

5)Dans l'industrie, on prépare la pinacolone à partir du pinacol qui est un diol, c'est-à-dire une molécule qui possède deux fois la fonction alcool. Mais on pourrait aussi obtenir la pinacolone à partir d'un alcool. Donner la formule semi-développée et le nom systématique de cet alcool.

6) La pinacolone est un liquide incolore, qui a une odeur très caractéristique de menthe poivrée, et une densité de 0,80.
a- On oxyde l'alcool trouvé à la question 5 par une solution de permanganate de potassium en milieu acide. Ecrire l'équation de la réaction qui permet d'obtenir la pinacolone sachant que le permanganate met en jeu le couple MnO4 / Mn − 2+ .

b- Quelle masse minimale d'alcool faut-il faire réagir pour obtenir 10 mL de pinacolone ?

c- On utilise une solution de permanganate à 0,25 mol.L−1 pour oxyder l'alcool : quel volume minimum de cette solution doiton
utiliser pour obtenir 10 mL de pinacolone

Données: Masses atomiques en g.mol−1 : H = 1 ; C = 12 ; O = 16; Volume molaire des gaz dans les conditions de l'expérience : 24 L.mol-1

votre aide m'est plus que précieuse ! Je ne comprends vraiment pas .
Merci d'avance

Posté par
coriolan
re : Exercice cétones/ alcool 18-03-12 à 11:54

bonjour,
question 4 :
pour trouver les isomères ,je te suggère la méthode suivante.
--------écrire une chaine carbonée avec 6 C
trouver les carbones qui peuvent porter une double liaison C=O  (pour une cétone ,ces carbones doivent être eux mêmes liés à un C):il n'y a que 2 possibilités,car certaines sont identiques si on numérote la chaîne dans l'autre sens)
ajouter les H .

-----------écrire une chaine carbonée avec 5 C
chercher les différentes possibilités de placer le 6ème C (ramifications)
à partir de ces chaînes ramifiées chercher où l'on peut placer une liaison C=0 (même condition que dans le premier cas)
placer les hydrogènes
il y a 3 cétones isomères

----------écrire une chaine carbonée avec 4 C
chercher les différentes possibilités de placer le 5 ème et  6ème C
à partir de ces chaînes ramifiées chercher où l'on peut placer une liaison C=0 (même condition que dans le premier cas)
1 seule cétone  isomère possible

------------écrire une chaine carbonée avec 3 C
on retombe sur des chaînes à 4 C ou plus

5) sachant qu'un alcool secondaire s'oxyde en cétone ,il faut chercher la formule de l'alcool secondaire ayant une chaîne principale avec 4 C

Posté par
SomeoneElse
re : Exercice cétones/ alcool 19-03-12 à 15:50

Bonjour,

Pour j'ai essayé de répondre aux questions, mais j'ai vraiment du mal; voici mes réponses:

3) J'ai trouvé 3 des 6 cétones :
L'hexan-3-one qui a pour formule semi développée CH3- CH2- CO - CH2- CH2- CH3

4-méthylbutan-2-one : CH3 - CO - CH2- CH(CH3)- CH3

3-méthylbutan-2-one : CH3 - CO - CH(CH3)- CH2 - CH3

Pourriez vous m'aider pour les 3 autres ?

Pour les autres questions je suis vraiment bloquée j'ai Beaucoup de mal en chimie, j'ai revu mes cours dans tous les sens, mais rien à fair je ne comprends pas ...

Votre aide me serait vraiment précieuse!

Posté par
Simonm
re : Exercice cétones/ alcool 30-03-12 à 09:06

Bonjour, j'ai le même devoir que toi, je bloque sur le tableau d'avancement de la réaction et de montrer que n=6. Est ce que tu pourrais m'aider pour cette question ? Merci

Posté par
Alexanor
re : Exercice cétones/ alcool 31-03-12 à 17:12

Alors, moi j'ai trouvé les 6 isomères mais ce ne serait pas très juste si je te donnais toute la réponse alors je vais seulement te donner les noms, ce qui est normalement suffisent.

Tu as donc l'hexan-2-one, l'hexan-3-one, le 4-méthylpentan-2-one, le 4-méthylpentan-3-one, le 3-métylpentan-2-one et le 3,3-diméthylbutan-2-one, qui est aussi l'autre nom de la pinacolone.

Pour la formule, tu devrais mettre un coefficient 2 à tous les éléments pour te débarrasser du 3n-1/2... C'est ce que j'ai fait en tout cas, ça rend les choses plus simples pour le tableau d'avancement. D'ailleurs, j'ai trouvé 5,3 comme réponse précise, arrondi à 6.

Je n'ai pas encore fini le devoir, je te donne la suite plus tard.

Quant à ta critique du cours de chimie, n'oublies pas que tu peux appeler ton tuteur si tu as du mal !

Posté par
oce
re : Exercice cétones/ alcool 21-04-12 à 17:13

bonjour,
jai le meme devoir et je narrive pas a la derniere question la 6 C quelqu'un pourrait m'aider?
merci



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