Bonjour,
J'ai un TP à préparer pour jeudi prochain mais je suis bloquée sur quelques questions.
Dans un premier temps, le TP consiste à synthétiser un organomagnésien à partir du bromobenzène et du magnésium dans l'éther diéthylique
Dans un second temps, on fait réagir l'organomagnésien obtenu avec du benzoate de méthyle
Enfin dans un troisième temps, on fait réagir le produit obtenu lors de la seconde étape qui est (Ph)3OMg avec de l'acide sulfurique selon le protocole suivant :
Refroidir le bicol avec un bain d'eau. Préparer, dans un erlenmeyer, une solution contenant 30g de glace, 55mL d'eau et 5mL d'acide sulfurique concentré.
Il nous ai alors demandé : Que se serait-il passé si on n'avait pas ajouté d'acide sulfurique à l'eau glacée ? Mais je ne sais pas du tout quoi répondre à cette question
Ensuite, il est demandé de laver la phase organique obtenue après décantation avec de l'acide sulfurique puis 2fois avec 30mL de solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. J'aimerais savoir pourquoi lave t-on la phase organique avec la solution de chlorure de sodium?
Pour finir, on traite avec 35mL d'heptane. Quel est l'intérêt? Et quel est le nom correspondant à cette opération de traitement avec l'heptane?
Merci aux personnes qui prendront le temps de me répondre!
Bonne fin de journée
Bonjour,
Justement, avant de poser mes questions sur ce forum, j'avais lu ce compte rendu de TP que j'avais trouvé sur google.
Je pense que l'on ajoute l'acide sulfurique à l'eau glacée car la réaction est extrêmement exothermique. Mais je ne saurai pas comment expliquer ce qui se passerait si on ajoutait pas l'acide sulfurique à l'eau glacée? Pourriez-vous m'éclairer?
Pour ce qui est du lavage au NaCl, cela servirait à sécher la phase organique car les molécules iraient du milieu le moins concentré en sel vers le milieu le plus concentré en sel. Est-ce bien cela?
Par contre, pour ce qui est de l'heptane, je n'ai rien trouvé sur le TP que vous m'avez fourni ainsi que dans mon cours et sur Internet. Auriez-vous des pistes?
Merci d'avoir pris le temps de me répondre!
Bonne après-midi
Bonsoir Biloou62 : ( Acide sulfurique conc 98% H2SO4 ; produit dangereux ) .
Remarque : (Ph)3C-OMgBr n'est pas (Ph3)OMg !
Ta réponse est juste concernant la réactivité du H2SO4 avec l'eau .
L'hydratation de l'acide sulfurique est très exothermique. On procède en versant l'acide dans l'eau, et non l'inverse, afin de contrôler la protonation de l'eau en utilisant l'acide comme facteur limitant :
Si tu mélanges 1 partie de H2SO4 avec 1 partie d'eau , tu vas observer l'ébullition
du mélange avec des giclures d'acide . ( attention aux yeux et porter des gants ) .
Le produit immédiat de l'action d'un organomagnésien sur un corps renfermant un ester ou
un carbonyle ( réaction de Grignard ) , forme un alcoolate de magnésium qui n'est
pas isolé .
Versé dans l'eau , il y a hydrolyse et formation d'un produit insoluble
= (Ph)3C-OMgBr .
En milieu acide sulfurique dilué aqueux
(Ph)3C-OMgBr + H3O+( excès ) ======> (Ph)3C-OH + Mg++
On peux aussi utiliser une solution de chlorure d'ammonium .
R-O-MgBr + NH4Cl / H2O =====> R-OH + NH3 + MgBrCl .
L'avantage c'est que le pH reste un peu basique .
Pour la suite , utilise le procédé décrit . L'éthoxyéthane est le diéthyléther .
Placer le tout dans une ampoule à décanter . Bien extraire en agitant l'ampoule
avec un volume d'éther ; laisser reposer . Décanter la phase organique ; répéter
encore 2 fois la même opération . Réunir toutes les phase organiques ; laver à l'eau .
Laver encore 3 fois avec une solution saturée de sel . Placer ensuite la phase
organique dans un erlenmeyer contenant quelque grammes de sulfate de soude anhydre.
Purification : Cristallisation .
Dans un ballon transvaser la phase organique sans le solide ; rincer avec un peu d'éther .
( éventuellement la filtrer ) . Evaporer totalement le solvant ( rotavap ) .
Le solvant de recristallisation doit posséder plusieurs caractéristiques:
- ne pas solubiliser tes cristaux à froid
- solubiliser tes cristaux à chaud
- ne pas solubiliser les impuretés, même à chaud
tu vas donc solubiliser les cristaux à chaud (reflux) dans le solvant où les impuretés sont insolubles. Tu te retrouves avec une suspension de ces impuretés que tu filtres A CHAUD.
Les impuretés restent piégées dans le filtre lorsque passe ta solution qui ne contient plus que l'ether de pétrole et tes cristaux dissouds.
Le fait de refroidir permet d'abaisser la solubilité de tes cristaux dans l'ether de pétrole, il vont reprécipiter sans les impuretés.
( heptane ou éther de pétrole ) . Je suis disponible pour d'autres questions .
Bonnes salutations
Bonsoir,
Merci d'avoir pris le temps de me répondre! ça m'aide beaucoup
Par contre, je n'ai toujours pas compris ce qu'il se serait passé si on n'avait pas ajouté d'acide sulfurique à l'eau glacée, pourriez-vous m'éclairer?
L'heptane est donc un solvant ayant les caractéristiques que vous avez énumérés ci dessus du coup?
Bonne soirée à vous
Bonsoir Biloou62 :
L'alcoolate de magnésium (Ph)3-COMgBr n'est pas soluble dans l'eau . Pour
libérer l'alcool tertiaire , il faut acidifier la mixture avec de l'acide sulfurique dilué .
On remarque que cet alcool tertiaire est également insoluble dans l'eau et que la
partie magnésium est en solution sous forme de sulfate de magnésium .
(Ph)3C-OMgBr + H3O+( excès ) ======> (Ph)3C-OH + Mg++
Par extraction avec plusieurs fois du diéthyléther , tout le produit organique
passe en solution éthérée . On lave ensuite la phase éthérée avec de l'eau comme
décrit ci-dessus . etc....
Bonnes salutations .
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