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Synthèse organique

Posté par
nimbus92
26-12-17 à 09:13

Bonjour à tous! Je cherche à déterminer une réaction de synthèse du propofol (2,6-diisopropylphenol) . J'ai déterminer une réaction mais j'aimerais savoir si elle vous paraît correcte. Il s'agit de la réaction du phénol sur le 2-chloropropane en présence du catalyseur AlCl3 on a:
Ar-OH + 2 CH3-CHCl-CH3 = propofol+ HCl (en présence de AlCl3)
Pouvez-vous me dire si cette réaction et correcte? Et existe-il bien 10 isomères comme produit de la réaction?

Posté par
nimbus92
re : Synthèse organique 29-12-17 à 15:53

Personne pour m'aider s'il vous plaît?

Posté par
Pikimidb
re : Synthèse organique 31-12-17 à 23:37

Salut !

Je ne suis pas vraiment expert, mais je pense que ta réaction ne sera pas efficace (au niveau du rendement, je pense que le produit que tu veux sera minoritaire).
Étant donné que le groupement OH du phénol est ortho/para directeur, tu obtiendras en grande majorité le produit avec l'alkyle en para (car c'est la position la moins encombrée).

Il faudrait alors d'abord bloquer la position para, je te propose donc de faire une sulfonation du phénol dans un premier temps (avec SO3 et H2SO4), tu obtiendras le produit avec un SO3H en para du groupement OH. Tu peux alors ensuite faire l'alkylation (avec AlCl3 comme tu proposais), ici tu as uniquement les positions en ortho de l'OH qui seront disponibles (ou en méta de SO3H, vu que SO3H est méta directeur).
Il suffit alors de faire une hydrolise (H2O et H2SO4) pour enlever le groupement SO3H et récupérer le produit souhaité.

Posté par
nimbus92
re : Synthèse organique 02-01-18 à 12:26

Merci beaucoup pour la réponse! Je n'étais pas très sûr de ma réaction de synthèse.

Posté par
nimbus92
re : Synthèse organique 03-01-18 à 00:40

J'ai encore une petite question, s'il te plaît. Est ce que la réaction nous donne 4 isomères ou 2 isomères?

Posté par
Pikimidb
re : Synthèse organique 03-01-18 à 13:10

Moi je n'en ai que 2 (le produit avec 1 Cl et 1 OH, et l'autre avec 2 Cl et 1OH) en admettant que le produit issu de la sulfonation est unique, étant donné que le sous-produit avec le SO3H en ortho de l'OH est très minoritaire par rapport au produit avec le SO3H en para...
Sinon tu peux en mettre 4 en précisant quels sont les minoritaires et majoritaires à chaque étape.  
Tu obtiens bien ceux-ci ?

Synthèse organique

Posté par
Pikimidb
re : Synthèse organique 03-01-18 à 13:13

Euh pardon ce ne sont pas des Cl !

Posté par
Pikimidb
re : Synthèse organique 03-01-18 à 13:14

Et il faut enlever les SO3H aussi...

Posté par
nimbus92
re : Synthèse organique 03-01-18 à 16:01

Merci beaucoup pour ton aide! Et merci pour ton illustration.

Posté par
Pikimidb
re : Synthèse organique 03-01-18 à 16:14

Je ne suis pas sûr de ce que j'ai écrit, peut-être que cela change avec le groupe alkyle à la place du Cl puisqu'il a un effet différent (+I).
Le groupe alkyle sera ortho/para directeur, il faut essayer de raisonner à partir de ça.

Moi je n'écrirais que les 2 (mono-substitué et le produit attendu) mais je ne suis pas sûr comme je l'ai dit, je ne peux pas t'aider plus que ça, désolé :/



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