Bonjour

Je viens de résoudre un exercice sur les facteurs influançant la réactivité.

Voici l'énoncé :

- Ecrire un mécanisme et préciser quelle est la structure du produit final de la réaction de l'éthoxyde de sodium (NaOCH2CH3) avec le bromoéthane dans l'éthanol comme solvant. Le produit majoritaire a comme formule brut C4H10O.

C'est une SN au vu de la formule brute

Echange de Br par OCH2CH3

C'est un halogénure primaire donc SN2
Le nucléophile qui attaque est bon car charge -
Solvant polaire et protique donc SN1 favorisée

Conclusion : SN2 mais est ce que le solvant ne va pas ralentir cette SN1 ?

- En quoi la réaction précédente sera-t-elle affectée par chacune des modifications suivantes :
a) Le remplacement du bromoéthane par le fluoroéthane :
Le fluore est plus électronégatif et ne favorise pas une SN car très mauvais atome partant donc élimination favorisée.


b) Le remplacement du bromoéthane par le bromométhane
Halogénure primaire moins volumineux et carbocation intermédiaire trés peut stabilisé donc encore SN2 mais réaction plus rapide. Les produits seront différents.

c) Le remplacement de l'éthoxyde de sodium par l'éthanethiolate de sodium NaSCH2CH3.
S moins électronégatif que O donc le groupe qui attaque est plus nucléophile donc  SN2 plus rapide mais produits différents.

d) Le remplacement de l'éthanol par le DMF.
Solvant aprotique donc SN2 fvorisé donc plus rapide

Ai je fais les bons raisonnements ?

Merci