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Stéréochimie

Posté par Profil EmojiGrin 20-08-20 à 12:47

Bonjour,
Je dois donner la stéréochimie des carbones notés C2 et C1 de la molécule en photo, je voudrais savoir si mon résultat est vrai ou faux.

En le faisant moi je trouve 3S-2R
Mais visiblement la réponse est 3R-2S

J'espère que vous pourrez, m'aider merci d'avance!

Stéréochimie

Posté par
vanoise
re : Stéréochimie 20-08-20 à 14:48

Bonjour

Citation :
Mais visiblement la réponse est 3R-2S

Effectivement !
Peux-tu expliquer ta méthode, si possible accompagnée d'un schéma ? Tu connais je pense les règles de Cahn,  Ingold et  Prelog. Aide possible ici, accompagnée de nombreux schémas et exemples :

Posté par Profil EmojiGrinre : Stéréochimie 20-08-20 à 15:12

Merci beaucoup pour votre réponse,
je vous met en image mon raisonnement directement sur la molécule:
(Celle la c'est pour C3)

Stéréochimie

Posté par Profil EmojiGrinre : Stéréochimie 20-08-20 à 15:13

Et cette image ci pour C2:

merci beaucoup pour votre aide

Stéréochimie

Posté par Profil EmojiGrinre : Stéréochimie 20-08-20 à 15:22

Ah et j'ai oublié d'expliquer mon raisonnement !
milles excuses ça fait plusieurs posts d'un coup.

Donc normalement ce que je fais c'est que je vérifie que le H (le plus léger) est derrière, puis je trie dans l'ordre les atomes du plus lourd ou moins lourd (plus important au moins important) et après je vois dans quel sens ça tourne. R pour le sens des aiguilles d'une montre et S l'inverse.

Et je ne connais pas les règles de Cahn-Ingold-Prelog mais je vais de ce pas regarder à quoi ça correspond.

Posté par
vanoise
re : Stéréochimie 20-08-20 à 17:11

Pour C3 : le sens 1-2-3 que tu indiques correspond à S pour un observateur placé au-dessus de la figure, l'atome le plus "léger" (H) étant placé devant le plan de figure. Or, les règles de Cahn,  Ingold et  Prelog précisent que cet atome le plus léger doit être placé derrière le plan de figure. Plus de détails ici :

Posté par Profil EmojiGrinre : Stéréochimie 20-08-20 à 21:21

Ah mais oui mais j'ai confondu les symboles pour devant et derrière, du coup j'ai compris ce qui n'allait pas.
Merci beaucoup pour votre aide !
Bonne soirée.



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