Bonjour  chirazm :

       Qu'est-ce  que  le  R  dans  R-CN ?

       Voici  mon  idée  pour  faire  R-CH(Cl)-CH3 .

a).  On  transforme  le  nitrile  en  aldéhyde  Avec  le  DIBAL-H .
        R-C≣N   +  DIBAL-H   ( + H2O )  =======> R-CHO   +   NH3 .

b).   On  fait  un  Grignard  sur  l'aldéhyde  avec  CH3-Mg-Br
         R-CHO   +   CH3-Mg-Br =====> R-CHOH-CH3 .

c).    On  traite  le  carbinol  avec  SOCl2  ( ou  PCl3 )
         R-CHOH-CH3   +   SOCl2  =====> R-CHCl-CH3   +    SO2    +   HCl

d)     On  peut  encore  faire  le  tosylate   du  carbinol  puis  une  réaction  SN1/SN2
         avec  un  chlorure .
        
          Bonnes  salutations .

je n'ai pas de précisions sur le R de R-CN merci bcp pour votre aide !!