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Réactivité-Stabilisation carbocation

Posté par
paulinerndt
07-10-17 à 14:27

Bonjour, j'ai un petit soucis en Chimie sur la réactivité.

Je vous met la réaction de l'énonce en noir. Elle se passe en 2 étapes: la première est une élimination et la seconde est une addition électrophile.

La première étape ne m'a pas posé de problème.

Pour la deuxième étape,  dans mon raisonnement (en bleu sur la photo), le carbocation formé serait stabilisé par mésomérie de type "pi" -  "sigma" - "lacune électronique", ce qui par définition est plus stable qu'une stabilisation par 3 effets inductifs donneurs.
Donc selon la règle de Markovnikov, le Chlore viendrait se placer au niveau de ce carbone possédant la lacune électronique.

Mais dans la correction (en vert sur la photo), le carbocation formé n'est pas sur le même carbone par rapport à ce que je pensais, il est stabilisé par 3 effets inductifs donneurs. Je ne comprend pas pourquoi le C+ est placé là... Est ce que quelqu'un saurait expliquer ça?

Merci pour vos réponse!

Réactivité-Stabilisation carbocation

Réactivité-Stabilisation carbocation

***Images recadrées***

Posté par
paulinerndt
re : Réactivité-Stabilisation carbocation 07-10-17 à 20:35

Toujours personne?

Posté par
paulinerndt
re : Réactivité-Stabilisation carbocation 08-10-17 à 12:26



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