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Réactivité organique

Posté par
Biloou62
26-09-15 à 10:37

Bonjour,

J'ai un exercice à traiter pour lundi mais je ne comprends pas réellement ce qu'il faut faire.

Voici l'énoncé:
1) Quelles sont les espèces formées lors du traitement du hex-5-yn-1-ol par :
a) un équivalent d'amidure de sodium?
b) Deux équivalent d'amidure de sodium?

La formule de l'amidure de sodium étant Na-NH2
Je serais tenté de faire :
CH(tripleliaison)CH-CH2-CH2-CH2-CH2-OH + Na-NH2 = CH(tripleliaison)CH-CH2-CH2-CH2-CH2-O-) + Na+ + NH2-

mais je pense pas que c'est cela qui est attendu.. et pour ce qui est de 2équivalents d'amidure de sodium je ne sais pas

2) Le solvant utilisé est-il de l'eau, de l'éthanol ou de l'ammoniac liquide?
CH3-CH2-OH ( éthanol) car la solubilité est bonne lorsque le solvant et le soluté présentent des analogies
ici l'éthanol est plus similaire a l'hex-5-yn-1-ol. Est ce bien cela?

Merci aux personnes qui prendront le temps de me répondre

Posté par
molecule10
réponse 26-09-15 à 17:21

  
      Bonsoir  Biloou62 :

1).  Dans  la  molécule  de  hex-5-yn-1-ol ,  on  a  le  proton  H  de  la  fonction  alcool  primaire  qui  est  beaucoup  plus  acide  que  le  proton  H  de  la  triple  liaison .

      Donc  avec  1 équivalent  de  NaNH2 , on  va  former   H-C≣C-CH2-CH2-CH2-ONa   +  NH3

      Avec  2 équivalents  de  NaNH2 , on  va  obtenir  Na-C≣C-CH2-CH2-CH2-ONa   +   NH3


2).  Le  solvant  à  utiliser  va  être  l'ammoniac  liquide . Surtout  pas  utiliser  l'eau  ou  l'éthanol !

      Le  NaNH2  va  réagir  fortement  avec  l'eau :           NaNH2  +  H2O =====> NaOH  +  NH3

      Le  NaNH2  va  réagir  fortement  avec  l'éthanol :     NaNH2  +  CH3-CH2-OH =====>  CH3-CH2-ONa  +  NH3

      Bonnes  salutations .

  



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