Bonsoir ,

J'ai fais un TP récemment portant sur la réaction de Cannizzaro et j'ai un compte-rendu à faire .
Je bute sur quelques questions et j'ai des doutes concernant certaines de mes réponses. Pouvez-vous me venir en aide ?

Manipulation:

Un flacon de 100mL contient déjà une solution de 2g d'acide benzoïque et de 2g d'alcool benzylique dans 80mL d'éther diéthylique.
Cette solution est placée dans une ampoule à décanter de 250mL et elle est extraite par trois fois 20mL d'une solution molaire potasse.

I Questions:

1.1 Quels sont les composés présents dans les différentes phases et sous quelles formes ?

1.2 Pourquoi extrait-on par trois fois 20mL plutôt que par une fois 60mL?

Manipulation:
a) La phase organique est séchée par sulfate de sodium anhydre puis essorée par gravitation. Le solvant est évaporé par évaporateur rotatif.

b) La phase aqueuse est refroidie dans un bain de glace puis acidifiée avec un excès d'acide chlorhydrique concentré.

II Questions:

2.1 Quel produit reste dans la phase organique ?

2.2 Quelle est la réaction qui se produit lors de l'ajout d'acide? Quel est le produit blanc solide que l'on récupère ?

3 Quelle est la différence entre précipitation et recristallisation ?

III Point de fusion et indice de réfraction

4.2 Déterminer le rendemant de l'extraction (le volume et la densité de l'alcool benzylique utilisé sont connues)

4.3 Prendre l'indice de réfraction du produit obtenu par évaporation de la phase organique de la partie 1.

4.4 Prendre le point de fusion du solide recristallisé.

Réponses:

1.1 Suite à l'extraction nous obtenons deux phases différentes: l'une organique et l'autre aqueuse. La phase organique contient une solution acide carboxylique. La phase aqueuse contient une base très forte : (alcool) Benzoate de potassium. (cependant, dans un forum j'ai lu: acide carboxylate ionique en phase aqueuse (nous sommes en milieu basique) et la base n'est pas ionisé et reste dans la phase organique)

1.2 Cette extraction est faite par trois fois 20 mL plutôt que par une fois 60 mL car lors de la première extraction on extrait  90% de cette solution, lors de la deuxième extraction ce sont encore 90% des 10% restant qui sont extraits. Et enfin, la troisième extraction permet l'extraction de 90% des 0,1% restant de la solution. Le rendement de l'extraction est donc meilleur car on extrait plus de 90% de la solution aqueuse.

2.1 (il n'y a plus d'éther car celui-ci étant le solvant a été éliminé par l'évaporateur rotatif)

2.2 Lors de l'ajout de l'acide chloridrique dans la phase aqueuse, une réaction de précipitation se produit à partir de pH = 6. En effet, nous pouvons observer l'apparition d'un précipité blanc: il s'agit de cristaux de ???

3 La précipitation est un cristallisation rapide: elle abouti à des cristaux de forme moyenne et dont la pureté n'est pas à son maximum. La recristallisation est une cristallisation plus lente. Elle abouti à la formation de cristaux plus grands et dont la pureté est beaucoup plus importante que lors d'une précipitation.

4.1 C'est dans le catalogue d'ACROS que nous avons pu trouver la valeur du point de fusion de l'acide benzoïque qui est de 120°, ainsi que celle de l'indice de réfraction de l'alcool benzylique qui est de 1,5384 (pas sure ! À vérifier avec les autres).

4.2 rendement de l'extraction : Masse du solide blanc / 2 grammes d'alcool benzylique

Masse du solide blanc = Masse du ballon contenant le solide blanc - Masse du ballon vide
                                     = 101,68 - 99,97
                                     = 1,71 grammes.

Rendement de l'extraction = 1.71 / 2
                                           = 0.855 x 100 %
                                           = 85.5 %                  

4.3 Afin de déterminer expérimentalement l'indice de réfraction du produit liquide, nous avons utilisé un réfractomère qui est un outil présentant trois prismes dont deux mobiles.

A température de 25,3°C  nous avons pu lire un indice de réfraction de 1532.5.
En revanche dans la littérature l'indice de refraction est donnée pour une température de … donc on utilise la formule de correction : … (donnée page 5) pour connaître l'indice de réfraction a la température donnée ds la littérature.


4.4 Afin de déterminer expérimentalement le point de fusion du solide recristalisé, nous avons utilisé le banc de Kofler. En effet, cet appareil est une plaque chaude à léquilibre, présentant un gradient de température. Nous l'avons tout d'abord étalonné grâce à un produit de rélérence dont le point de fusion est proche de celui de notre solide. Puis après avoir nettoyé la plaque à l'acétone, nous avons déposé un peu de notre solide sur la plaque à l'aide d'une spatule. C'est avec celle-ci que nous avons déplacé petit à petit notre solide sur la plaque jusqu'à ce que nous observons la fusion de celui-ci. C'est à cet endroit de la plaque où s'est produit cette fusion que nous avons pu lire le point de fusion de notre solide qui était de 122°. Le point de fusion trouvé dans la littérature est de 120°. Sachant que le point de fusion est caractéristique de la pureté d'un produit solide que l'on a synthétisé, nous pouvons considérer que le solide que nous avons recristalisé est plutôt pur étant donné qu'il n'y a pas une grande différence de point de fusion déterminé et celui de la littérature.



Merci de votre réponse !