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Pka et activité optique
Bonjour,
alors voilà je bug sur deux petites questions dans un exercice.
D'une part on me demande d'attribuer en justifiant les valeurs de pKa aux fonctions acido-basiques de l'acide malique sachant que ses constantes d'acidités sont de 3,5 et 5,1.
Là j'ai aucune idée, bien que je serais partie sur le fait que la fonction OH soit plus proche d'un COOH que l'autre.
D'autre part qui n'a rien à voir avec précédemment, j'obtiens suite à une réaction deux molécules:
le 2 chloro-1 iodo-2 diméthylpropane
le 1 chloro-2 iodo-2 diméthylpropane
et on me demande si le mélange est optiquement actif. Là j'aurais répondu que non car il n'y a pas de carbone asymétrique et qu'il ne s'agit pas d'un mélange d'énantiomères.
Merci de votre aide! 
Bonsoir
1 chloro-2 iodo-2 diméthylpropane
Il ne s'agirait pas plutôt du 1 chloro-2 iodo-2 méthylpropane ?
Bonjour
En fait c'est 2 chloro-1 iodo-2, 2-diméthylpropane
Je comprends mieux ! Il y avait quelque chose d'illogique à parler de diméthyl en n'indiquant qu'un seul numéro de position comme dans ton premier message. Cette molécule n'a effectivement pas de carbone asymétrique, pas plus que celle obtenu en permutant Cl et I.
Le pKa de l'acide propanoïque vaut 4,87, celui de l'acide lactique vaut 3,86. La présence d'un groupement hydroxyle sur le carbone voisin du groupement carboxyle augmente par effet mésomère l'acidité du groupement carboxyle en diminuant le pKa d'environ une unité.
Pour l'acide malique, c'est donc le groupement carboxyle le plus proche de OH qui présente l'acidité la plus forte. En revanche la seconde acidité est un peu plus faible que celle de l'acide butanoïque (pKa=4,82) : pour de simples raisons d'origine électrostatique, il est plus facile d'éloigner un H+ d'une molécule que d'un ion négatif.
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