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organomagnésien : cours

Posté par
sogueshito
29-09-12 à 17:00

Bonjour,

J'ai une question qui peut paraitre un peu bete, mais ca fait déjà plus d'un an que je ne comprends pas ça, pourtant je m'en sors plutot bien en chimie organique.

Par exemple en ce moment on travaille sur les organomagnésiens (je suis en L2 chimie).

Prenons R-X (dérivé halogéné)
X=I, Br ou Cl

Charge d+ sur R et d- sur X.

Si on le fait réagir avec un magnésien on obtiendra R-MgX
charge d- sur R, d+ sur Mg (et un autre d- sur X)

Dans le cours on dit que Ordre de réactivé du dérivé halogéné etait : RI>RBr>RCl car la liaison est de moins en moins large en remontant la colonne.
Je ne suis pas contre quoi que ^^. Pourquoi ici on utilise la largeur de la liaison pour raisonner ? Et pas la différence d'électronégativé comme on fait les 3/4 du temps ? Je comprends pas pourquoi on change d'élément pour raisonner.

Parce que moi mon raisonnement ce serait de dire, Cl est plus éléctronégatif que Br qui lui meme est plus électronégatif que I. Il y'a donc une plus grande différence d'électronégativité entre R et Cl, qu'entre R et Br, et qu'entre R et I.
Donc la liaison R Cl est plus ionique et plus réactive, que R Br et que R I.
Donc la réactivité serait selon moi RCl>RBr>RI (tout l'inverse du cours).
D'autant que Cl est beaucoup plus petit donc la liaison est plus petite donc plus facile à casser.

Alors que dans le cours on dit en gros que I est peu éléctronégatif, donc il est volumineux (ce qui est vrai), et la différence d'électronégativité est faible en R et I, donc il va mieux réagir. [d'un coté je comprends aussi, puisque l'atome est volumineux donc c'est "plus lourd du coté de I donc ca va casser facilement".]

En fait, quelque soit le raisonnement utilisé, c'est toujours plus simple à casser que l'atome soit petit ou gros, alors c'est un peu compliqué. C'est lequel en réalité qui fonctionne ? mdr. Et pourquoi ?

Merci d'avance. C'est l'un des trucs que je ne comprends vraiment pas. Je sais pas de quelle manière réfléchir sur ce problème ^^.

Posté par
molecule10
réponse 29-09-12 à 22:59


Bonsoir  sogueshito :  Il  y  a  aussi  le  phénomène  de  nucléophilité ;  voici  déjà  des  explications  sur  Google : ( http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/orgameta.htm )

Bonnes  salutations .

Posté par
sogueshito
re 29-09-12 à 23:56

oui, ca je sais, mais ca ne m'aide pas à comprendre pourquoi ce sens de réactivité :s.



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