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[orga] Exercice difficile
Posté par Ryuzaki
Bonjour à tous.
Voilà j'ai un dm de chimie orga à faire pour la rentré et c'est assez difficile... voici l'énoncé:
Citation :
Le chavibétol, A, C10H12O2, se rencontre dans les feuilles de bétel.
Il est soluble dans les solutions aqueuses diluées d'hydroxyde de sodium, mais pas dans celle d'hydrogénocarbonate de sodium.
Traité par le sulfate diméthylique ou l'iodure de méthyle en milieu basique, A conduit à un composé B, C11H14O2.
L'action de l'acide iodhydrique à chaud sur une mole de A fournit une mole d'iodure de méthyle et un produit C, C9H10O2.
Une mole de C, traitée par un excès d'iodure de méthylmagnésium, libère 2 moles de méthane.
A, chauffé avec une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium, donne un composé D, isomère de A et possédant le même squelette carboné.
Le composé B est insoluble dans les solutions basiques diluées; il décolore rapidement les solutions de permanganate de potassium dans l'acétone ou l'eau et de brome dans le tétrachlorométhane.
Le traitement de B par une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium à chaud donne lieu à la formation d'un composé E, isomère de B et de même squelette carboné.
L'ozonolyse de D (traitement de D par l'ozone suivit de l'hydrolyse réductrice du produit formé) conduit à un isomère du vanillal (hydroxy-4-méthoxy-3-benzaldéhyde).
L'ozonolyse de E conduit à un composé identique à celui qui résulte du traitement du vanillal par le sulfate diméthylique en milieu basique.
Quelle est la formule développée du chavilbétol A?
Le chavibétol, A, C10H12O2, se rencontre dans les feuilles de bétel.
Il est soluble dans les solutions aqueuses diluées d'hydroxyde de sodium, mais pas dans celle d'hydrogénocarbonate de sodium.
Traité par le sulfate diméthylique ou l'iodure de méthyle en milieu basique, A conduit à un composé B, C11H14O2.
L'action de l'acide iodhydrique à chaud sur une mole de A fournit une mole d'iodure de méthyle et un produit C, C9H10O2.
Une mole de C, traitée par un excès d'iodure de méthylmagnésium, libère 2 moles de méthane.
A, chauffé avec une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium, donne un composé D, isomère de A et possédant le même squelette carboné.
Le composé B est insoluble dans les solutions basiques diluées; il décolore rapidement les solutions de permanganate de potassium dans l'acétone ou l'eau et de brome dans le tétrachlorométhane.
Le traitement de B par une solution aqueuse concentrée d'hydroxyde de sodium à chaud donne lieu à la formation d'un composé E, isomère de B et de même squelette carboné.
L'ozonolyse de D (traitement de D par l'ozone suivit de l'hydrolyse réductrice du produit formé) conduit à un isomère du vanillal (hydroxy-4-méthoxy-3-benzaldéhyde).
L'ozonolyse de E conduit à un composé identique à celui qui résulte du traitement du vanillal par le sulfate diméthylique en milieu basique.
Quelle est la formule développée du chavilbétol A?
En fait je vois pas comment l'attaquer. Comment exploiter chaque information qui est donnée?
Merci d'avance.
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