Bonsoir bamasp,

Diastéréoisomère (E): les substituants prioritaires sont de part et d'autres de la double liaisons (Astuce: E comme équilibré ]

Diastéréoisomère (Z): les substituants prioritaires sont tu même coté

Ici, les substituants prioritaires sont:
- le groupement ethyle (-CH2-CH3)
- le chaine carbonée portant le chlore et le -OH.

Sont-ils du même coté?
Du coup, s'agit-il de l'isomère (Z) ou (E)?

Bon courage !
Metal Oxalate

Bonsoir,
Merci de votre réponse.
Je pense avoir trouvé la réponse.
Ils ne sont pas du même coté donc c'est un isomère (E)

Exactement 😁! Bravo

Merci j'ai une autre question mais sur deux autres molécules.  Je dois dessiner:
1/ (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
2/ (R)-1-chloro-1-phényléthane

J'ai donc fait:
( voir image ci-dessous), mais je ne sais pas comment symboliser le R, car je sais que pour cela on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre ( Du groupement le plus prioritaire au moins prioritaire ). Mais je n'arrive pas à m'imaginer la molécule j'ai même tenté de le faire avec mon modèle moléculaire.

Pour la 2/
Encore une fois je ne sais pas vraiment représenter le R.
J'ai du mal à m'imaginer la molécule en 3D pour pouvoir simuler le tour du groupement le plus prioritaire au moins prioritaire.
Merci d'avance

Concernant le (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol

3-méthyl-3-hexan-3-ol

1- Représenter la chaîne cartonnée principale (En noir et gras: hexane)
2- représenter les substituants (en bleu: methyle ; en vert: hydroxyle)

Et paf ! On constate qu'il y a un 3 non exploité (en rouge)!
Vu que le 3eme carbone forme déjà 4 liaisons, je suppose que ce 3 est de trop (faute de frappe ?). Peux-tu me confirmer que c'est bien ce qui est écrit dans l'énoncé ? ☺️


Concernant le (R)-1-chloro-1-phényléthane

(R)-1-chloro-1-phényléthane

Maintenant qu'on a découpé le nom on peut représenter la molécule ☺️
1- Une chaîne principale : ethane (en noir et gras)
2- greffer le substituant phenyl (en bleu)
3- greffer le substituant chlore (en vert)

La molécule que tu as représentée présente un carbone pentavalent (qui forme 5 liaisons), il y a donc une erreur ☺️.

PS: te souviens-tu des règles de Cahn Ingold Prelog?

Bon courage,
Metal Oxalate

Merci de votre réponse.
Pour le (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol
Oui je pense me souvenir des règles de Cahn Ingold Prelog
Grâce à ces règles on sait que le substituant le moins prioritaire doit être placé en arrière donc ici CH3. J'obtiens donc la molécule ci dessous ?
Dans l'énoncé il y a bien le 3.

** image supprimée **

Pour (R)-1-chloro-1-phényléthane:
J'obtiens

J'ai oublié de l'écrire mais c'est un H qui est derrière le carbone*

Concernant le (R)-3-méthyl-3-hexan-3-ol

En utilisant les règles CIP, peux-tu indiquer l'ordre de priorité des différents substituants, stp?
- Butyle (-CH2-CH2-CH2-CH3)
- Méthyle (-CH3)
- Ethyle (-CH2-CH3)
- Hydroxyle (OH)

Concernant le (R)-1-chloro-1-phényléthane
Avec le H en arrière (comme mentionné dans ton post de 20h50), je confirme que tu as bien représenté l'isomère (R). Bravo !

EDIT:
Propyle (-CH2-CH2-CH3) et non pas butyle .
Désolé.

L'ordre de priorité est:
1- Hydroxyle ( OH)
2- Propyle
3-Ethyle
4- Méthyle
Donc le CH3 est en arrière ?

Parfait, c'est le bon ordre de priorité.
Du coup, la molécule représentée dans ton post d'hier soir 22h42, est-elle l'isomère (R) ou (S)?

Elle est (S) ?

Exactement, elle est  (S) !
Pour aller de 1 à 3, on tourne vers la gauche...
Il faut donc échanger la position de 2 substituants pour obtenir l'isomère (R) .

Il faut mettre CH3 devant et OH derrière, mais si on fait cela on ne respecte plus les règles de CIP ?

hihi, la règle de CIP qui dit qu'il faut mettre l'atome le moins prioritaire derrière ne s'applique que pour voir dans quel sens ça tourne .
On peut représenter les molécules comme on veut .
Sinon, comment ferait-on pour représenter les 2 isomères?

Pour information, si tu retournse la molécule l'avant devient l'arrière.

D'accord, merci beaucoup pour votre aide