Bonjour je fait un TP de chimie orga ou je dois réduire du benzile en dihydrobenzoine.
On utilise pour cela du NaBH4. Je voudrais savoir comment va réagir ce dernier ce dernier dans l'eau en quoi va t'il s'oxyder?
Merci d'avance pour l'aide!
Bonjour gbm
Je m'excuse
Voici donc l'énoncé de mon tp:
Dans une première partie on synthétise du benzile en oxydant du benzoide en utilisant de l'acide nitrique.
(le protocole: Introduire un barreau aimanté et 18.85 mmol de benzoïne, 20 mL d'acide acétique et 10 mL d'acide nitrique
concentré. Adapter un réfrigérant à reflux et chauffer pendant 30-40 minutes, tout en agitant le mélange. (La
réaction s'accompagne d'un dégagement de gaz rouge).
Verser ensuite dans 150 mL d'eau froide. Le précipité jaune est filtré sur entonnoir à verre fritté, et lavé à l'eau
glacée. Sécher. Peser et prendre le point de fusion.
On doit ensuite réduire du benzile en dihydrobenzoïne
Pour cela on dissoud à chaud 4.76 mmol de benzile dans 10 mL d'éthanol.
On refroidit rapidement et en agitant pour obtenir
une fine suspension.
On ajoute ensuite 0,2g de NaBH4 (une pastille). Le mélange s'échauffe et la couleur jaune disparaît rapidement.
Après 10 minutes, on ajoute 10 mL d'eau et on porte à ébullition pendant 10 mn en faidant un montage à reflux avec agitation mécanique).
On Arrête le chauffage et on ajouter 20 mL d'eau et refroidis dans l'eau glacée.
Les cristaux incolores brillants se forment.
On filtrer, on sèche. On pèse et on prends le point de fusion.
Les questions sont:
Questions :
1) Pourquoi chauffe-t-on au reflux lors de l'oxydation ?
2) Pourquoi le produit précipite-t-il dans l'eau ?
3) Pourquoi lors de la réaction de réduction, passe-t-on par la première étape ?
4) Equations-bilans
Ecrire la réaction équilibrée de l'oxydation de la benzoïne et de la réduction du benzile
N.B. : faire intervenir les couples rédox NO3/NO et utiliser la stœchiométrie trouvée pour les calculs de rendement
J'en suis actuellement à la partie 4 ou je vous demande de l'aide.
Mes excuses pour mon manque de politesse.
Et merci d'avance pour votre aide!
Bonsoir,
Je ne sais pas si la question est toujours d'actualité.
Cependant il me semble de souvenir que le mécanisme de réaction du NaBH4 avec un dérivé carbonylé suit les étapes suivantes:
a) addition nucléophile de l'ion hydrure mixte sur le groupe carbonyle activé
b) formation de l'alcoolate de Bore
c) le borate formé (RO)BH3 contient encore trois atomes d'hydrogène liés à l'atome de bore (hydrures) qui peuvent à leur tour réduire le groupe carbonyle selon la
séquence a) b).
Quoique leur pouvoir nucléophile soit dégressif, une mole de NaBH4 peut ainsi formellement réduire quatre moles de
dérivé carbonylé de sorte que l'on obtient finalement l'espèce (RO)4 B− Na+
d) ajout de l'eau qui hydrolyse le borate (RO)4 B− Na+.
Espérant que ces explications vous serons utiles,
Bonne soirée
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