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Formation d'oxacyclohexane à partir d'hexènole
Bonjour,
Je suis nouveau sur le forum et ceci est mon premier poste... Je ne trouve pas de fonctionnalités pour inscrire sur mon message des molécules... J'ajoute une image.
J'ai trouvé cette réaction (en image) sur le Web et j'aimerai connaître le nom de ce type de réaction. Enfin je cherche plutôt les conditions opératoires (que je devrais trouver sur internet si j'ai son nom) voir même le protocole.
J'ai aussi essayé de proposer une mécanisme mais bon... J'ai arrêté mes études et je suis un peu rouillé. J'espère ne pas m'être trompé sur la nomenclature dans le titre du sujet ahah.
Pour finir, je m'intéresse aussi à la purification et l'identification (ça sera par test de température d'ébullition) du produit final. L'utilisation d'éthanole dénaturé peut elle être problématique ?
Je ne suis pas certain que ce sujet soit conforme à ce qu'on demande (il ne s'agit pas d'un exercice mais de curiosité de la part de quelqu'un qui a arrêté les cours...) mais j'espère quand même être aidé.
Enfin, merci d'avance pour votre aide (sous réserve d'existence).
Bon, je sais toujours pas édité et j'ai avancé.
Déjà (quel con), l'éthanole sert uniquement de solvant. Donc le mécanisme est simple (hydratation de la double liaison avec pour carbocation majoritaire le plus stable, i.e. le plus substitue dans notre cas, i.e. celui qui conduit ici à l'oxacyclohexane, ensuite reformation du proton par déshydratation de l'oxygène qui se lie alors au carbone qui a une lacune électronique pour obtenir le produit voulu).
Plusieurs problèmes sont encore là :
qu'est ce qui empêche le chlore de venir combler la lacune au lieu de l'oxygène via une SN1 (ou SN2 carrément enfin c'est pas important via quel mécanisme)
L'acide chlorhydrique utilisé est il anhydre ? Sinon alcène + eau en milieu acide... Ça détruirait mon alcène non ?
Mais de L'acide chlorhydrique anhydre ce n'est pas un gaz par hasard ?
Comment extraire mon produit de l'éthanole et de L'acide que j'ai ajouté ?
Je pense plutôt contourner le problème : L'acide sulfurique (quasi pure) devrait faire le même boulot que L'acide chlorhydrique.
Après la réaction faite j'ajoute de la soude (en poudre) en quantité stochiometrique, ça vire les ions hydronium et j'espère que ça précipite sous forme de sulfate de sodium ou un truc du genre. Sinon j'espère que ces produits ont une meilleure affinité avec l'eau que l'éthanole, auquel cas un lavage à l'eau devrait me sortir d'affaire.
Ensuite reste plus qu'à enlever l'alcool via distillation fractionnée ou en laissant l'alcool s'évaporer dans un endroit ventilé peut être ? Je sais que mon produit a une température d'ébullition de quasi 200°C, alors que l'éthanole est à 80°C grosso modo.
Ça me paraît pas mal, excepté que les produits utilisés ne sont pas purs... ethanol dénaturé, et je sais pas ce qu'ils mettent avec L'acide sulfurique (de l'eau ?), pure à 96%. Bon pour l'éthanole j'ose espérer qu'ils ne sont pas cons au point de le dénaturer avec un produit duquel on peut facilement l'extraire (et donc qu'enlever l'alcool équivaut à enlever les produits qu'ils ont mis avec).
Mais pour L'acide j'en sais rien.
Un peu d'aide svp !
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