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Effet +m sur un carbanion

Posté par
teta7500bis
04-09-21 à 10:17

Bonjour,
Est-ce possible que un atome directement lié à un carbanion exerce un effet +M? Et un atome directement lié à un carbocation exerce un effet -M.
Du coup si un atome de fluor est lié directement à un carbanion il fait un effet +M?
Si un groupement COOR est lié directement a un carbocation,  il fait un -M?
Merci

Posté par
vanoise
re : Effet +m sur un carbanion 04-09-21 à 11:23

Bonjour
Un atome, très électropositif ou très électronégatif comme f peut exercer des effets inductifs. Les effet mésomères ne sont pas dus à un seul atome mais à une délocalisation de liaisons"pi" sur l'ensemble d'une structure. Voir ici par exemple :

Posté par
teta7500bis
re : Effet +m sur un carbanion 04-09-21 à 13:08

d'accord mais est ce que un C+ peut subir directement un -M alors qu'il est déjà en déficit d'e-? et inversement avec le C-

Posté par
vanoise
re : Effet +m sur un carbanion 04-09-21 à 15:44

Tout dépend du contexte et de la structure de l'ion. Il faut réfléchir au cas par cas...

Posté par
teta7500bis
re : Effet +m sur un carbanion 04-09-21 à 19:42

Quelles serait les conditions pour que  cela puisse ce réaliser ?

Posté par
vanoise
re : Effet +m sur un carbanion 04-09-21 à 19:59

Il y a mésomérie lorsque des doublets d'électrons et des électrons susceptibles de former des liaisons pi se délocalisent sur l'ensemble de la structure.Tu ne connais peut-être pas la théorie des orbitales moléculaires. Plus simplement : on peut décrire cette délocalisation comme un équilibre de la structure entre plusieurs formules différentes de Lewis. Plus de renseignements ici :

Posté par
teta7500bis
re : Effet +m sur un carbanion 05-09-21 à 11:11

D'accord un exemple:
Dans la molécule 4 le OH fait un +M
Dans la molécule 3 les OH font des -I
Pourquoi cette différence?

Effet +m  sur un carbanion

Effet +m  sur un carbanion

Posté par
vanoise
re : Effet +m sur un carbanion 05-09-21 à 12:08

Bonjour
Les effets inductifs attracteurs d'un ou plusieurs Oh s'expliquent par l'assez forte électronégativité de chaque atome d'oxygène.
Compte tenu de ses deux doublets libres sur O, le radical hydroxyle peut exercée un effet mésomère donneur à condition qu'une ou plusieurs liaisons "pi" existent entre les atomes de carbone. Ce n'est pas le cas évidemment du composé 3qui ne possède qu'un seul C mais pour le composé 4, il faudrait imaginer une double liaison entre le carbone 3 et le carbone 4.

Effet +m  sur un carbanion

Posté par
teta7500bis
re : Effet +m sur un carbanion 05-09-21 à 18:57

La règle, pour avoir un effet -/+M il faut que le groupe soit lié a un carbone hybridé en  sp2. Donc quand le groupement est lié a un carbocation on peut voir un -M. Mais pas de +M sur un carbanion car il est hybridé en sp3.
Est ce que ce moyen est juste?



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