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Dérivés halogénés
Bonjour, voici mon sujet :
On appelle A le stéréoisomère (1R,6S) du 1-bromo-3,6-diméthylcyclohex-2-ène
A est mis à réagir en présence d hydroxyde de sodium. Il se déroule une réaction selon un mécanisme monomoléculaire. On observe alors la formation de 4 alcools B,C,D,E. B et C sont des alcools secondaires D et E sont tertiaires. Dans B la configuration est cis dans C trans.Dans D le carbone portant le groupe OH est R et dans E il est de configuration S.
1) Quel type de réaction se déroule-t-il entre A et l'hydroxyde de sodium ?
Je pense qu'il s'agit d'une SN1 car mécanisme monomoléculaire et la température est supposée ambiante.
2) Représenter B et C et écrire le mécanisme.
Je considère Na+ comme ion spectateur donc je fais réagir A avec OH-. je trouve B et C
3) représenter D et E et expliquer leur formation. Quelles sont les relations d'isomérie entre les 4 alcools formés?
C'est la que je bloque, pour moi avec une SN1 il n'y a que deux produits formés, je ne comprends pas pourquoi il y en a 4...
Pouvez vous m'aider? merci d'avance 
Salut,
Je suis entièrement d'accord avec toi sur les questions 1) et 2), c'est Ok.
En ce qui concerne la question 3) :
Il se produit une SN1, c'est mécanisme en 2 étapes : Br- part de lui même, ce qui produit un carbocation, puis HO- vient se fixer sur le site électrophile du carbocation, le carbone avec une charge+ .
Dans un premier temps, on a considéré que le carbocation ne se réarrangeait pas, ce qui donnait B et C.
Or on peut faire apparaître une forme mésomère du carbocation, en "déplaçant" la double liaison d'une place, où la charge+ est portée par le carbone 3. Ainsi la fixation de HO- peut aussi se faire sur ce carbone 3, ce qui nous donne les alcools tertiaires D et E suivant l'approche de HO-.
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