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Configuration RS Stéréoisomérie

Posté par
Lelaitcbon
11-12-20 à 21:10

Bonsoir je n'arrive pas à numéroter correctement les substituants d'un carbone asymétrique :

Sur l'image qui suit, pour le premier carbone a gauche, j'ai numéroté de la façon suivante :
C* (asymétrique )
HOH2C : le C* est lié au C du groupement, lui même lié a O et 2H ( le dernier H étant lié a O)
CH3 : le C* est lié à un C lui même lié à 3H
2eme C* (celui de droite) : le C* est lié au 2emeC* lui même lié à un N (du NH2) et un C(du CO2H) et à un H

Donc finalement les substituants du C*de gauche :
HOH2C : O/H/H
CH3:          C/H/H
2ème C* : N/C/H

On voit bien que c'est le 2eme C* qui est le numéro 1 puis le groupement HOH2C qui est le 2eme et enfin le CH3 le 3eme et le H en 4eme
Donc on tourne dans le sens R

Mais je ne comprends pas pourquoi est ce que mon corrigé numérote le 2eme C* comme étant le 2eme et ainsi le groupement HOH2C comme étant le 1er et ducoup
on tourne dans le sens S ?

Pourtant ce que je fais : partir du C*, comparer 2 à 2, chaque atome, jusquà tomber sur des atomes différents et enfin comparer leur Z

Ai je mal fait quelque part ?
merci

Configuration RS Stéréoisomérie

Posté par
vanoise
re : Configuration RS Stéréoisomérie 11-12-20 à 23:24

Bonsoir

Citation :
partir du C*, comparer 2 à 2, chaque atome, jusquà tomber sur des atomes différents et enfin comparer leur Z

C'est un bon résumé des règles de Cahn, Ingold et Prelog mais tu ne les appliques pas bien aux substituant du C* de gauche. Ce C* est lié à trois radicaux dont le premier atome est aussi un carbone. Il faut donc comparer les numéros atomiques des atomes arrivant au rang suivant :
prioritaire : le O du radical CH2OH
en deux : le N du radical C(NH2)COOH
en trois : le H du radical CH3
C'est ce que semble avoir fait ton corrigé...

Posté par
Lelaitcbon
re : Configuration RS Stéréoisomérie 12-12-20 à 14:10

Bonjour,

Je ne comprends pas pourquoi on ne prends pas les 3 substituants ensembles de l'atome du rang suivant : Vous avez pris le O du CH2OH, le N du C(NH2)COOH etc
mais le CH2OH comporte également 2H en plus du O
le C(NH2)COOH comporte également le C (du COOH) et un H non  représenté

Donc un O accompagné de 2H "perd" face à un N C et H non ?

Merci

Posté par
vanoise
re : Configuration RS Stéréoisomérie 12-12-20 à 14:30

Citation :
Donc un O accompagné de 2H "perd" face à un N C et H non ?

Non : il n'y a pas ce genre de pondération à faire. Partant du C*, tu examines les uns après les autres les numéros atomiques des atomes situés sur le chemin prioritaire sans te préoccuper des autres atomes. En cas de bifurcation, tu suis obligatoirement le chemin prioritaire, c'est à dire le chemin passant par l'atome prioritaire.
Exemple ici :
pour CH2OH, le chemin prioritaire est C-O-H
pour C(NH2)COOH , le chemin prioritaire est C-N-H
pour CH3, le chemin prioritaire est C-H
Or :
Z(O) > Z(N) > Z(H)
D'où le classement qui tient compte des atomes de rang 2.

Posté par
Lelaitcbon
re : Configuration RS Stéréoisomérie 12-12-20 à 15:13

Ahh d'accord okay j'ai compris
Meric beaucoup
je vais essayer d'appliquer tout ceci



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