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Niveau maths sup
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Configuration absolue

Posté par
sarah22222
16-02-21 à 19:00

Bonjour je n'arrive pasà nommer correctement ma molécule. C'est la (1S,3S)-1-bromo-3-ethyl-1-methylcyclohexane mais je me trompe en utilisant les règles de Cahn Ingold et Prelog car je trouve (1R,3S)-1-bromo-3-ethyl-1-methylcyclohexane.  J'aimerais donc comprendre pourquoi la configuration est R et non S.

Merci de votre aide.

Configuration absolue

Posté par
sarah22222
re : Configuration absolue 16-02-21 à 19:01

est S et non R***

Posté par
vanoise
re : Configuration absolue 16-02-21 à 19:18

Bonsoir
Ton erreur provient peut-être d'une mauvaise utilisation des règles de priorités des atomes liés à chaque C*...
Peux-tu scanner à nouveau cette molécule en y précisant ces ordres de priorité ?
Sans erreur à ce niveau, on testera ta vision de la molécule dans l'espace...

Posté par
sarah22222
re : Configuration absolue 16-02-21 à 19:35

D'accord alors voilà ce que j'ai fait.

Configuration absolue

Posté par
vanoise
re : Configuration absolue 16-02-21 à 19:49

D'accord avec toi. Imagine maintenant un œil regardant le C* avec le C n°4 placé derrière le C*. Le sens de rotation 1-2-3 est le sens "S" ou le sens "R" ?

Posté par
sarah22222
re : Configuration absolue 16-02-21 à 20:20

Pour moi ce serait R car en cours nous avons vu que si l'atome 4 est à l'arrière on ne change pas le sens des 123 sinon on change le sens.
Alors j'ai essayé d'isoler le carbone asymétrique et je ne sais pas si mon dessin est bon mais je trouve une configuration S. Après j'ai quand même du mal à voir les molécules dans l'espace.

Configuration absolue

Posté par
vanoise
re : Configuration absolue 16-02-21 à 21:54

Une fois le 4 placé derrière le C* :
Configuration R si le sens 1-2-3 est le sens de rotation des aiguilles d'une montre (sens horaire) ;
Configuration S si le sens 1-2-3 est le sens antihoraire.
Donc ici : configuration S.
Explications et schémas ici :
En particulier le paragraphe : Stéréodescripteurs R et S d'un centre chiral

Posté par
sarah22222
re : Configuration absolue 28-02-21 à 15:41

D'accord merci beaucoup pour votre aide



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