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classement de carbocation par de stabilité croissante

Posté par
sospecial
01-01-12 à 17:01

Bonjour,j'ai un petit souci au niveau des effet electronique
J'arrive pas à mettre en relation les different effets c'est a dire +M,-M, -I ET I+
de facon les carbocation qu'on me donne.

Auriez vous une methode?

Posté par
sospecial
re : classement de carbocation par de stabilité croissante 01-01-12 à 17:04

Bonjour,j'ai un petit souci au niveau des effets electroniques
J'arrive pas à mettre en relation les differents effets c'est a dire +M,-M, -I ET +I
de facon à classer les carbocations qu'on me donne.

Auriez vous une methode?

Posté par
sospecial
re : classement de carbocation par de stabilité croissante 01-01-12 à 17:33

Je sais que Plus un carbocation est plus il possede de forme mesomere

classement de carbocation par de stabilité croissante

Posté par
sospecial
re : classement de carbocation par de stabilité croissante 01-01-12 à 17:45

Selon cette definition je peux classer par ordre de stabilité croissante ces carbocations

En premier celui qui compremd le groupe benzene
2 celui qui comprend l'atome d'oxygene
pour le reste  j'utilise la definition des carbocations ( la stabilité relative des carbocations est liées au groupes alkyles qui lient le carbonne trivavalent positif)
d'ou en 3 le carbocation tertiare
en 4 carbocation secondaire
en 5 carbocation primaire

Mais, je n'arrive pas à claser en justifiant avec leur effets elecrtroniques
Pouvez vous m'aidez

Posté par
sospecial
re : chimie organique conformere de cyclohexane disubstitué 01-01-12 à 20:47

D'accord merci. Par contre pouvez vous jetez un oeil sur un autre topic " classement de carbocation par ordre de stabilité croissante"

et bonne année 2012 (encore un an selon les mayas ^^)

*** message déplacé ***

Posté par
anniejeanne
re : classement de carbocation par de stabilité croissante 01-01-12 à 21:15

la chimie organique n'est pas mon domaine d'excellence ... donc je donne une réponse peut être un peu approximative ...
- ton classement est donné par ordre de stabilité décroissante ...
-  L'effet mésomère donneur qui va donc délocalisre la charge + est stabilisant . Pour ecrire les formules mésomères avec le noyau benzénique il faut utiliser la formule de Kekulé pour le noyau benzénique et ecrire les formules mésomères ( il y en a plusieurs à ecrire ) . Avec la fonction aldéhyde on peut aussi ecrire une autre formule mésomère en délocalisant le doublet pi
- l'effet inducteur donneur ( leger) des groupements alkyles stabilise un carbocation donc carbocation tertiaire plus stable que secondaire plus stable que primaire
- les effets mésomères ont en général plus d'importance que les effets inducteurs .  

Posté par
sospecial
re : classement de carbocation par de stabilité croissante 02-01-12 à 07:03

Merci encore une fois



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