Bonjour à tous!
J'ai un exercice de chimie qui me pose quelques problèmes. Voici l'énoncé:

On traite le (3R,4R)- 4-chloro-2,3-diméthylpent-1-ène ,composé D par le méthanolate de sodium concentré dans le méthanol à chaud par chauffage à reflux.
1.Représenter la formule de Cram topologique du composé D.
2.Indiquer tous les renseignements qui vous permettent de déterminer la nature de la réaction.
3.Justifier la nature du mécanisme de la réaction et l'écrire en considérant le produit organique majoritaire E formé (on précisera la règle utilisée). Identifier le produit majoritaire E d'un point de vue stéréochimique et donner son nom complet. La réaction est-elle stéréospécifique? Stéréochimique? Justifier.

Je pense avoir réussi les deux premières questions,bien que j'ai de sérieux doutes pour la 2); en effet mon professeur de chimie m'a dit qu'on peut appliquer les mécanismes de type SN1 SN2 E1 et E2, qui concernent les halogènes... Est-ce que le méthanolate de sodium est un nucléophile?

1.(voir schéma 1.)
2.Le méthanolate de sodium a comme formule NaOCH₃. Le Na exerce un effet inductif donneur sur le O. Le O exerce un effet inductif donneur sur le CH₃. Le composé D est un alcène. La réaction est donc une addition électrophile. De plus elle est sous contrôle cinétique puisqu'elle est catalysée par de la chaleur.

La question 3 en revanche me pose beaucoup de problèmes. Du fait qu'elle dépendent de la question 2) , je ne suis absolument pas sure de ce que j'ai écrit. (voir schéma 2). Le CH₃ ira ensuite sur la lacune électronique.
Le carbocation 2) me semble être le plus stable (plus d'effet inductifs donneurs que le premier) et c'est donc de lui que l'on aura le produit E. Est-ce exact?

Merci d'avance et bonne journée.
C.