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Chimie Organique Mécanismes réactionnels

Posté par
Raito07
24-04-13 à 20:02

Bonjour à tous.

Dans l'exo suivant je n'arrive pas à trouver la molécule finale. J'ai essayé de remplacer  "?" par le méthanal qui se fait déprotonner (en alpha de la fonction aldéhyde) par NaNH2. Ensuite Addition Nucléophile sur l'autre molécule mais au final j'ai une fonction alcool et non un ester !

Qui m'aide ?

Chimie Organique Mécanismes réactionnels

Edit Coll : image placée sur le serveur de l' Merci d'en faire autant la prochaine fois !     

Posté par
Moustikipic
re : Chimie Organique Mécanismes réactionnels 24-04-13 à 21:52

Ca ressemble à une condensation de Claisen mais ce n'en est pas vraiment une. Je mettrais l'éthanal plutôt que le méthanal et je suis d'accord avec toi pour le reste.
La fonction ester ne devrait pas être modifiée par l'addition nucléophile, revois ton mécanisme.

Posté par
Raito07
re : Chimie Organique Mécanismes réactionnels 24-04-13 à 22:25

Oui exact, de l'éthanal ^^
Mais quand on fait l'addition, la fonction ester va devenir alcool+ether (ça a peut être un nom particulier) car l'oxygéne doublement lié va prendre un doublet de la liaison puis il va se protoner grâce au milieu riche en H+. Comment obtiens-tu la fonction ester? Il faudrait une étape d'élimination pour que l'oxygène retourne en double liaison avec le carbone mais le groupement -OCH2CH3 est un bon groupe sortant il me semble et il va se faire virer de la molécule non ?

Merci de ton aide

Posté par
Moustikipic
re : Chimie Organique Mécanismes réactionnels 24-04-13 à 22:52

Oui pardon, j'ai pas été jusqu'au bout sinon j'aurais vu que ça coinçait.
C'est bien une condensation de Claisen et le 2e réactif est un autre ester.
Tente avec l'éthanoate d'éthyle, une réaction d'élimination rétablit la double liaison C=O comme tu l'as dit.
Le groupement -OCH2CH3 est mauvais groupe partant mais la réaction acide-base avec un ion H3O+ tend à favoriser son élimination.

Posté par
Raito07
re : Chimie Organique Mécanismes réactionnels 24-04-13 à 23:08

Aaaah j'aime quand ça fonctionne parfaitement ^^
Merci tu as été cool, à plus !

Posté par
Moustikipic
re : Chimie Organique Mécanismes réactionnels 24-04-13 à 23:20

Vive la chimie orga !
Ravi d'avoir aidé, à bientôt.



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