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chimie organique : comment ?

Posté par
chocohoney
17-04-12 à 20:46

Bonjour, je voulais savoir  si en faisant cette série de réactions je pouvais arriver au résultat imposé (à partir du réactif de base imposé) :

1/ benzène + CH3Cl / AlCl3
2/ + CrO3 (pour une oxydation)
3/ + SOCl2 (pour faire de l'hydroxyde un bon groupe sortant)
4/ + CH3O- (pour substituer le Cl par du OCH3 )
et arriver à C6H5--COOCH3

Merci d'avance

Posté par
molecule10
réponse 18-04-12 à 10:57


Bonjour  chocohoney :  Oui  tes  4 réactions  donneront    du  benzoate  de  méthyle  mais  il  faut  voir  en  détail  les  réactions  pour  changer  les  réactifs  de  façon  à  améliorer

les  rendements !  Industriellement  on  utilise  d'autres  réactions !  par  exemple  remplacer  le  CrO3  pour  l'oxydation ;  le  chrome  est  toxique  pour  l'environnement!.

L'acide  benzoïque  s'obtient  par  addition  de  CO2  sur  le  benzène.

Bonnes  salutations.

Posté par
chocohoney
re : chimie organique : comment ? 18-04-12 à 11:03

Merci pour votre prompte réponse,
alors je peux remplacer mes 3 premiers réactifs par une réaction avec du CO2, c'est cela ?
Est ce que j'ai besoin d'un solvant ou d'un catalyseur pour additionner le CO2 au benzène ?

Posté par
molecule10
réponse 18-04-12 à 19:24

Bonsoir  chocohoney :  Avant  de  te  donner  plus  de  détails,  je  voudrais  savoir  si  tu  veux  préparer  du  benzoate  de  méthyle  parce  qu'il  y  a  d'autres  méthodes  plus  simple !

Donne -moi  plus  de  précisions  et  la  quantité  de  produit  à  obtenir .

Posté par
chocohoney
re : chimie organique : comment ? 18-04-12 à 19:38

Ah daccord, l'exercice ne comporte pas de quantités imposées, mais il est sous entendu (je pense) qu'on doit avoir un bon rendement, que la réaction ne soit pas trop lente...
la question est comment synthétiser, à partir du benzène, du C6H5--COOCH3.

Posté par
molecule10
réponse 18-04-12 à 21:36


Tu  me  poses  un  problème  car  n'étant  pas  à  la  bibliothèque  je  n'arrive  pas  à  trouver  des  protocoles  simples  avec

des  rendements ! Il  y  a  beaucoup  de  moyens  pour  arriver  à  ton  produit ? Faut-il  vraiment  passer  par  tes  4 étapes  et

faut-il  vraiment  partir  du  benzène ?  Tu  parles  d'un  bon  rendement  mais  c'est  très  difficile  ne  connaissant  pas  les

quantités  pour  la  réaction ? Le  chemin  choisi  est  possible  mais....?  Je  te  donne  cette  référence , regarde  la  bien  sur  notre

sujet  ( http://www.olympiades-de-chimie.org/docs_tp/O11-aromatiquesB-2009-v1.pdf ).

1).  réaction  Friedel-Crafts. ( OK ).

2).  Oxydation  avec  CrO3  ou  KMnO4  ou  oxygène +  catalyseur.  ( OK ).

3).  Formation  du  chlorure  d'acide  avec  SOCl2  ou  PCl5  ( OK ).

4)   Formation  de  l'ester  méthylique  avec  méthanol  et   triéthylamine  ou  pyridine.  ( OK ).

Dans  l'attente  bonnes  salutations ( excuse  des  complications ).

Posté par
chocohoney
re : chimie organique : comment ? 18-04-12 à 21:47

En fait l'exercice est donné sans précisions, on a juste le réactif de départ (le benzène) et le produit final...Ensuite on doit pour répondre farfouiller dans notre mémoire pour trouver les réactions appropriées pour arriver au produit

J'ai vu qu'il était possible, selon le document que vous avez posté, de faire une oxydation des chaînes latérales du benzène avec du KMnO4. Je suis surprise parceque je n'ai vu cette oxydation qu'avec des composés insaturés et c'est donc sur une double liaison que se déroulait l'oxydation. Tandis que pour ce document, cela voudrait dire qu'on peut oxyder le groupement CH3 du benzène (par exemple) ! j'ai bien compris au moins ?

Posté par
molecule10
réponse 18-04-12 à 22:22


Pour  terminer  ce  problème, voici  encore  un  mode  d'oxydation  du  toluène   ( http://boardreader.com/thread/protocole_doxydation_du_toluene_en_acide_f5lmX8qyd.html ).

J'espère  t'avoir  apporté  satisfaction  et  bonne  chance. Meilleures  salutations.

Posté par
chocohoney
re : chimie organique : comment ? 19-04-12 à 11:30

Merci beaucoup pour vos réponses.
Bonne journée!



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