Bonjour, je voulais savoir si en faisant cette série de réactions je pouvais arriver au résultat imposé (à partir du réactif de base imposé) :
1/ benzène + CH3Cl / AlCl3
2/ + CrO3 (pour une oxydation)
3/ + SOCl2 (pour faire de l'hydroxyde un bon groupe sortant)
4/ + CH3O- (pour substituer le Cl par du OCH3 )
et arriver à C6H5--COOCH3
Merci d'avance
Bonjour chocohoney : Oui tes 4 réactions donneront du benzoate de méthyle mais il faut voir en détail les réactions pour changer les réactifs de façon à améliorer
les rendements ! Industriellement on utilise d'autres réactions ! par exemple remplacer le CrO3 pour l'oxydation ; le chrome est toxique pour l'environnement!.
L'acide benzoïque s'obtient par addition de CO2 sur le benzène.
Bonnes salutations.
Merci pour votre prompte réponse,
alors je peux remplacer mes 3 premiers réactifs par une réaction avec du CO2, c'est cela ?
Est ce que j'ai besoin d'un solvant ou d'un catalyseur pour additionner le CO2 au benzène ?
Bonsoir chocohoney : Avant de te donner plus de détails, je voudrais savoir si tu veux préparer du benzoate de méthyle parce qu'il y a d'autres méthodes plus simple !
Donne -moi plus de précisions et la quantité de produit à obtenir .
Ah daccord, l'exercice ne comporte pas de quantités imposées, mais il est sous entendu (je pense) qu'on doit avoir un bon rendement, que la réaction ne soit pas trop lente...
la question est comment synthétiser, à partir du benzène, du C6H5--COOCH3.
Tu me poses un problème car n'étant pas à la bibliothèque je n'arrive pas à trouver des protocoles simples avec
des rendements ! Il y a beaucoup de moyens pour arriver à ton produit ? Faut-il vraiment passer par tes 4 étapes et
faut-il vraiment partir du benzène ? Tu parles d'un bon rendement mais c'est très difficile ne connaissant pas les
quantités pour la réaction ? Le chemin choisi est possible mais....? Je te donne cette référence , regarde la bien sur notre
sujet ( http://www.olympiades-de-chimie.org/docs_tp/O11-aromatiquesB-2009-v1.pdf ).
1). réaction Friedel-Crafts. ( OK ).
2). Oxydation avec CrO3 ou KMnO4 ou oxygène + catalyseur. ( OK ).
3). Formation du chlorure d'acide avec SOCl2 ou PCl5 ( OK ).
4) Formation de l'ester méthylique avec méthanol et triéthylamine ou pyridine. ( OK ).
Dans l'attente bonnes salutations ( excuse des complications ).
En fait l'exercice est donné sans précisions, on a juste le réactif de départ (le benzène) et le produit final...Ensuite on doit pour répondre farfouiller dans notre mémoire pour trouver les réactions appropriées pour arriver au produit
J'ai vu qu'il était possible, selon le document que vous avez posté, de faire une oxydation des chaînes latérales du benzène avec du KMnO4. Je suis surprise parceque je n'ai vu cette oxydation qu'avec des composés insaturés et c'est donc sur une double liaison que se déroulait l'oxydation. Tandis que pour ce document, cela voudrait dire qu'on peut oxyder le groupement CH3 du benzène (par exemple) ! j'ai bien compris au moins ?
Pour terminer ce problème, voici encore un mode d'oxydation du toluène ( http://boardreader.com/thread/protocole_doxydation_du_toluene_en_acide_f5lmX8qyd.html ).
J'espère t'avoir apporté satisfaction et bonne chance. Meilleures salutations.
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