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Chimie organique

Posté par
rominai25
25-11-17 à 16:34

Bonjour, j'aurais besoin de votre aide pour un exercice de chimie organique, matière pour laquelle je suis très mauvais.

Enoncé :
Proposer des méthodes de synthèse du 3-méthylènecyclopent-1-ene à partir de :
a) cyclopent-2-énone, en faisant intervenir la réaction de Wittig
b) 3-bromocyclopent-1-ène,
c) Décrire le mécanisme de la réaction y compris les étapes interméadiaires pour a ou b.

Je sais que le réactif e Wittig permet de créer un groupement éthylénique par addition nucléophile.

a) Donc pour la première il suffit juste d'ajout P(C6H5)3=CH2 pour obtenir le produit voulu.

b) Pour le second je suis partis avec les organomagnésiens (Mg) puis pour retirer MgBr j'ai ajouté H2O puis enfin j'ai procédé à la réaction d'acylation de Friedel Craft mais elle m'ajoute un carbone que je ne veux pas.

Je pense qu'il est obligatoire de passer par cette dernière réaction si on veut ensuite utiliser Wittig qui va attaquer le groupement carbonyl.



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