Bonjour  kirkins:  ta  première  question  est  une  élimination  monomoleculaire  et  formation  de  4-méthyl-2-pentène-nitrile .

pour  la  question  2  tu  formes  du  LDA  mais  je  ne  comprends  pas  ta  question ?

Bonnes  salutations.

Bonsoir, merci pour votre réponse.

En fait pour la 2 ème question, l'énoncé commence comme ça:
A une solution de diisopropylamine (0.18 mol) dans le THF est ajoutée goutte à goutte une solution de butyllithium (0.17mol) dans l'hexane.

La questions est:
Connnaissant les pKA des couples BuH/Bu- 50 et (iPr)2NH/ (iPr)2N- 35, quelle est la nature de la transformation réalisée  ?

Merci

S'il se forme de la LDA, il s'agit d'une réaction acido basique mais pouvez vous m'expliquer comment raisonner à partir des pKa svp.
Merci

Je pense avoir compris la question:
pKa  de BuH/Bu- est plus élevé que celui de (iPr)2NH/ (iPr)2N- donc Bu- joue le rôle de la base (plus forte) et  
(iPr)2NH est l'acide .

Bonjour  Kirkins :  On  ne  peux  pas  dans  ce  cas  parler  acido-basique.  

Le  n-butyllithium  est  un  organométallique  qui  est  une  base  forte  et  un  nucléophile .  Le  LDA  ( diisopropylamidure  de  lithium )  n'est  pas  nucléophile  mais  une  base  forte

comme  l'amidure  de  sodium  ou  l'hydrure  de  sodium.  Dans  mes  travaux  j'ai  beaucoup  préparé  du  LDA.
  
La  diisopropylamine   est  une  amine  secondaire  ( possédant  un  atome  d'hydrogène  acide  vis  à  vis  du  n-butyllithium ); il  y  a  déprotonnation  de  l'amine

(CH3)2NH  +  n-C4H9Li  ========>  (CH3)2NLi  +   n-C4H10

La  réaction  s'effectue  dans  du  THF  à  -10◦C


Pour  la  question  1  on  forme  le  carbocation  par  protonation  du  groupe  OH- avec  HSO4-  et  élimination  d'une  molécule  d'eau  ( réaction  E1).

Bonnes  salutations.

Bonjour, merci beaucoup pour ces précisions.

Pour la 1 ère réaction j'y étais arrivé après vos indications.

Pour la 2 ème, en effet je trouvais la même équation bilan que vous mais merci pour ces informations supplémentaires.


J'ai en réalité deux nouvelles questions sur lesquelles j'ai besoin qu'on m'éclaire.  
Il s'agit en fait de questions de synthèse pour ma colle de la rentrée. Je dois trouver des réactions répondant aux 2 questions suivantes. Il y a une aide disant qu'il faudra utiliser le cours sur les alcènes et sur les RX

1° Passage des RX aux alcools.

réponse: Solvolyse par l'eau:
==> une SN1 avec 1-bromo-2-méthylpropane + déprotonnation
==> une SN2 avec chlorure de tertiobutyle
Pouvons nous trouver d'autres types en rapport avec le cours?


2° Passage du 1-bromopropane au 2-bromopropane et réciproquement.

réponse
==> Pour le passage du 1-bromopropane au 2-bromopropane j'ai proposé une SN1 dans le Br^- avec un réarrangement de carbocation.
Est ce licite? Y a t-il d'autres solutions .

==> Je ne suis pas arrivé à faire la réciproque.


Merci de votre aide.

Bonjour  Kirkins:  Pour  répondre  à  la  première  question,  je  ne  peux  pas  répondre  comme  ça !

Le  solvant  au  sein  duquel  se  déroule  la  réaction  peut  affecter  profondément  le  méchanisme  mis  en  jeu : si  le  solvant

utilisé  est  très  polaire  on  aura  un  méchanisme  Sn1 ;  s'il  est  moins  polaire  on  aura  un  méchanisme  Sn2  et  encore

le  pH  doit-être  basique.

Pour  la  deuxième  question  donne  moi  plus  de   détail  (  on  peut  aussi  avoir  une  élimination  de  HBr ).

Regarde  sur  Google  (  substitution  nucléophile ).