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Vérifier Formule par RMN
J'ai vraiment besoin d'aide, je ne comprends absolument pas comment faire et mon DM et à rendre après demain, voici l'énoncé:
Le spectre de RMN d'un composé A de formule C9H12 est donné ci-dessous. Le signal à =2,8ppm a été zoomé pour le rendre plus visible.
a) En utilisant les valeurs de déplacements chimiques est il logique d'envisager que le composé A soit un dérivé du benzène C6H6 et possède des protons dits aromatiques c'est à dire portés par les atomes de carbone du cycle ?
b) si oui, d'après la forme de leur signal, que peut on dire de ces protons aromatiques ?
c) Le composé A peut il etre le 2-phénylpropane ou cumène, C6H5-CH(CH3)2?
Je ne comprends absolument pas la question 1a, ou du moins le résonnement, je sais situer les raies et les interpréter, mais ne voit pas à quoi cela me mène et que sont les valeurs de déplacement chimiques ? Comment faire le lien avec le benzène ? Comment savoir si la molécule possède des protons aromatiques ? Je n'y comprend rien
Pour la question 1b, j'ai mis que l'on pouvait déduire de la forme du signal: un sextuplet, qu'il provient d'un groupe de protons équivalents ayant 5 hydrogènes voisins, est-ce que cela vous paraît être la bonne réponse ?
Pour ce qui est de la question 2, j'ai représenté la formule développée de la molécule, mais, ai un peu de mal à associer les signaux à leurs groupes caractéristiques...
Pouvez vous m'aider ? Merci d'avance pour votre attention
Bonsoir gwenleclr :
Oui il s'agit bien du 2-phénylpropane ou isopropylbenzène ( Cumène ) .
A 7,3 ppm , on trouve les 5 protons aromatiques .
Le noyau aromatique ( exemple le benzène ) est une molécule qui présente un plan
de symétrie ; donc tous les H sont identiques , en plus ils ont tous le même
environnement chimique . Ils se comportent comme s'il y a un seul H ( un pic ) .
A 2,8 ppm , on trouve le sextuplet de 1H du groupe isopropyl ( −CH−(CH3)2 qui
couple avec les 2 CH3 .
A 1,3 ppm , on trouve le double singulet ou doublet des 6 protons ( 2 CH3 ) .
Bonnes salutations .
Bonsoir,
Je ne suis pas assez compétent en spectroscopie RMN pour répondre à la question 1.a
Je suppose seulement que la valeur des déplacements chimiques sont différents quand il y a présence de protons aromatiques, mais ce n'est qu'une hypothèse.
Je suppose aussi que ces protons aromatiques constituent un groupe de protons équivalents.
Sur le schéma que je joins j'ai représenté la molécule de cumène et fait apparaître trois groupes de protons équivalents correspondant, je pense, aux trois signaux du spectre.
a) Un groupe de 6 protons équivalents ( 3 + 3) marqués par une pastille rouge ayant un seul voisin et donnant un doublet aux alentours de 1ppm
b) Un "groupe" d'un seul proton marqué par une pastille bleue ayant 6 voisins et donnant naissance à un septuplet vers 3ppm
c) Un groupe de protons aromatiques marqué par une pastille verte donnant le dernier signal vers 7ppm . Il est probable que ce dernier signal n'a pas été zoomé car il est probablement plus complexe qu'il n'apparait sur le schéma de l'énoncé.
Bien que la courbe d'intégration soit absente on peut remarquer que la hauteur relative des deux premiers groupes de protons équivalents sont compatibles avec le fait que le composé A peut effectivement être du cumène.
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