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vérification
Bonsoir, j'ai besoin d'une vérification et d'une explication.
Je dois faire réagir ce composé avec de la sourde concentrée à chaud. Le produit, c'est ce que j'ai mis après la flèche, mais est-ce que Ph est bien en arrière du plan? Est-ce que la beta-élimination bimoléculaire est stéréospécifique? parce qu'au final, je trouve les mêmes descripteurs stéréochimiques...*
(le produit que j'ai fait figuré est celui qui est majoritairement obtenu)
merci de vérifier svp
désolé pour la médiocrité du dessin
en haut c'est l'iode..
Bonsoir marsmallow,
Oui, la réaction d'élimination bimoléculaire E2 est stéréospécifique.
Ici, on a deux hydrogènes en alpha, donc on peut former deux alcènes différents. Peut-être que l'attaque du côté du phényle est gênée par l'encombrement stérique, la régiosélectivité est à voir.
Enfin, on forme deux stéréoisomères, le Z et le E, le E étant majoritaire.
parce qu'au final, je trouve les mêmes descripteurs stéréochimiques...*
Euh, il ne reste plus qu'un atome de carbone asymétrique, quelle que soit l'attaque de le base.
Bonsoir,
la molécule de départ a 3 descripteurs stéréochimiques, S,S et R. Le carbone alpha, c'est un S. Ah oui, suis-je bète, les deux carbones à la fin sont trigonaux.., donc il ne reste plus que le R c'est bien ça?
Donc si on me demande de discuter de la stéréochimie, que faut-il dire dans ce cas?
De même, pour la régiosélectivité, celui-ci est majoritaire puisqu'il y a le phényl, et donc une stabilisation par mésomérie?
Comment voyez-vous le E?
J'ai CH3, Ph et CHCH3CH2CH3, pourquoi ce n'est pas plutôt Z qui est majoritaire (si je prends CH3 et CHCH2CH2CH3 et pas Ph et CHCH3CH2CH3), j'divague là..
merci gui_tou
donc il ne reste plus que le R c'est bien ça?
Si on considère l'attaque du côté du phényle ouep.
Donc si on me demande de discuter de la stéréochimie, que faut-il dire dans ce cas?
On conserve un carbone asymétrique, et on introduit un nouveau type de stéréoisomères avec la double liaison C==C.
De même, pour la régiosélectivité, celui-ci est majoritaire puisqu'il y a le phényl, et donc une stabilisation par mésomérie?
Oui certes, mais cette stabilisation est entachée d'une gêne stérique. Je ne sais pas qui l'emporte.
pourquoi ce n'est pas plutôt Z qui est majoritaire
Parce que le E minimise la gêne stérique, avec les gros constituants en trans.
Merci, c'est plus clair. Mais ma prof m'a dit en général que c'était la mésomérie qui l'emportait, apparemment..
J'ai une autre question:
Ici, les deux carbones beta ne comportent qu'un atome d'hydrogène, si j'ai le produit minoritaire, il est aussi en E, mais il aurait très bien pu être en Z c'est ça? Ce que je ne veux toujours pas comprendre, c'est le fait qu'on puisse changer les positions arrière/avant des groupes T_T
La mésomérie l'emporte sur les effets inductifs OK, mais sur ça, i don't know.
Je relis mon cours pour l'autre question 
Je reformule ma question:
En faîte, dans mon cours, il est écrit qu'on peut avoir l'autre configuration (donc soit Z ou E), si le carbone beta a un autre hydrogène beta... sauf que là, y en a qu'un seul. Et vu que c'est stéréosélectif
ouhlala, jmen sors plus.. T_T
Ah pas bête.
Oui, vu qu'il n'y a qu'un seul H sur chaque carbone en beta, on forme soit le E soit le Z.
Vous êtes sur? :O, c'est juste pour m'assurer que j'ai biens compris, vu kjai une khôlle
donc au final, j'obtiens du (2E)-(4R)-2-phénylhept-2-ène
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