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Niveau maths spé
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une addition de dihydrogène

Posté par
clairouuu
27-12-10 à 23:52

Bonsoir,
J'ai un problème pour la réaction suivante :
             CN
             |
CH_2Cl-C-OH + H_2 --> un acide
             |
             OH

il y a deux moles de H_2 pour une mole de l'autre réactif
je ne comprends pas comment cette réaction est possible, où réagissent les H_2 ?

Posté par
Boltzmann_Solver
re : une addition de dihydrogène 28-12-10 à 00:06

Bonsoir,

Euuh, t'es sûre de ta molécule de départ ?

Déjà, j'ai un peu de mal à imaginer deux OH sur le même alcool. Mais avec des groupements fortement électroattracteurs comme le nitrile et le chlore, ça tient de la folie. Je serai curieux de voir de quelles synthèses ça vient, ça.

Posté par
clairouuu
re : une addition de dihydrogène 28-12-10 à 10:03

Bonjour,
je me suis sûrement trompée sur la réaction qui conduit au composé bizarre, il vient de :

CH_2Cl-COOH + CN^-
On sait que le produit a une fonction CN donc j'ai fait réagir le CN sur =O

Posté par
clairouuu
re : une addition de dihydrogène 28-12-10 à 10:59

Est-ce qu'on pourrait faire une SN2 :

CH_2Cl-COOH + CN^- --> CN-CH_2-COOH + Cl^-

?

Posté par
Boltzmann_Solver
re : une addition de dihydrogène 28-12-10 à 12:16

Bonjour Claire,

En effet, on fait une SN2 car Cl- est un bon groupe partant contrairement à -CN qui est un très mauvais groupe partant (nucléofuge si tu as vu le nom).

Mais je serai curieux de savoir par quel mécanisme t'es passée pour faire réagir un nitrile et un carbonyle ?

Voilou



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