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TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique

Posté par
Biloou62
22-12-16 à 12:22

Bonjour,

Alors voilà, j'ai des préparations de TP à effectuer pendant les vacances, et là je bloque sur les deux dernières questions

Le but de ce TP est de synthétiser l'acide alpha-bromo-para-toluique en effectuant une bromation radicilaire par la N-bromo-succinimide.

Il nous ai demandé pourquoi conserve t-on certains produits au réfrigérateur?
Notamment on conserve l'acide alpha-bromo-para-toluique pour réaliser un deuxième TP ( Réaction de Wittig : Préparation du para-carboxystyrène )
Mais je ne sais pas pourquoi on doit le conserver au réfrigérateur...

Ensuite la dernière question est de proposer une autre méthode pour obtenir l'acide alpha-bromo-para-toluique à partir de l'acide paratoluique également mais de savoir quelle méthode paraît plus judicieuse à mettre en oeuvre en salle de TP.
Mais je n'ai aucune idée..

Merci aux personnes qui prendront le temps de me répondre!

Bonne journée et bonnes fêtes de fin d'année

Posté par
Biloou62
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 03-01-17 à 21:18

D'après mes recherches, je dirais que conserver certains réactifs au réfrigérant permet d'éviter la détérioration de ceux-ci? Notamment la décomposition, est-ce bien cela?

Pour ce qui est de la deuxième méthode de synthèse de je dirais  faire réagir l'acide para-toluique avec du dibrome sous un rayonnement UV.
Mais lequel est plus judicieux de mettre en oeuvre en salle de TP?

Merci par avance aux personnes qui prendront le temps de m'éclairer...

Bonne soirée!

Posté par
molecule10
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 04-01-17 à 11:18


   Bonjour  Biloou62 :

   Pour  ta  première  question , ta  réponse  est  juste ; les  produits  bromés  sont  peut
   stables  et  doivent  être  conservés  à  froid ; également  à  l'abri  de  la  lumière .

   Concernant  la  deuxième  question , ton  idée  est  bonne , mais  je  te  propose  une
   synthèse  plus  simple  qui  donne  un  bon  rendement ; elle  consiste  en  une  saponification
   du  4-cyanobenzyl  bromure .

   Br-CH2-C6H4-C≣N   + (  NaOH  puis  HCl  ) =====> Br-CH2-C6H4-COOH .

   L'acide  alpha-bromo-para-toluique  se  nomme  aussi  acide  4-bromométhylbenzoïque .

   Le  4-cyanobenzyl  bromure  est  un  produit  commercial .

   Bonnes  salutations .

  

Posté par
Biloou62
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 04-01-17 à 14:22

Merci d'avoir pris le temps de me repondre !

Cependant il nous ai imposé de trouver une synthèse toujours à partir de l'acide paratoluique.
Pour le processus radiculaire avec Br2 sous rayonnement UV, est ce difficile de travailler avec un rayonnement UV en TP?
Quelle est la méthode est la plus judicieuse à mettre en œuvre en TP?

Merci pour vos réponses !

Posté par
molecule10
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 04-01-17 à 15:59


   Bonsoir  Biloou62 :

   Je  n'ai  pas  trouvé  une  autre  méthode  de  préparation   à  partir  de  l'acide  paratoluique ?

   La  réaction  radicalaire  Br2 / UV  est  une  méthode  mais  je  ne  connais  pas  le  rendement .
   Il  est  ennuyeux  de  travailler  avec  le  brome  pur .

   La  méthode  avec  la  N-bromosuccinimide  me  parait  la  meilleure  voir  le  procédé         (http://www.chemie.unibas.ch/~team2012/pzwick/3.14.pdf  ) .
   La  NBS  est  facile  à  utiliser  et  à  mesurer  ( pesée  du  solide )  et  ( sans  les  vapeurs  du  Brome ) .

    Tiens-moi  au  courant  du  résultat . Bonnes  salutations .

Posté par
Biloou62
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 04-01-17 à 19:03

Il n'y a pas de difficulté à travailler avec un rayonnement UV en TP? Comment procède t-on?

Je vous tiens au courant si j'ai la réponse!

Bonne soirée

Posté par
molecule10
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 05-01-17 à 00:45


    Bonjour  Biloou62 :

    Procédé de réaction de bromation par voie radicalaire :

    Prenons le cas du brome. Sous l'action d'un rayonnement ultraviolet (ou d'un initiateur de radicaux) la liaison Br-Br se rompt de façon homolytique et chaque atome de brome récupère son électron. On obtient ainsi un brome radicalaire capable de réaliser des réactions radicalaires, généralement en chaîne.

    La lumière émise doit atteindre le groupement fonctionnel ciblé sans être bloquée par le réacteur, par le milieu, ou par d'autres groupements fonctionnels en présence. Pour beaucoup d'applications, le quartz est employé pour les réacteurs ainsi que pour contenir la lampe. Le pyrex absorbe aux longueurs d'onde inférieures à 275 nm. Le choix du solvant est paramètre expérimental important. Les solvants sont réactifs potentiels et alors, les solvants chlorés sont à éviter parce que la liaison C-Cl peut induire la chloration du substrat. Les solvants qui absorbent fortement empêchent les photons d'atteindre le substrat. Les solvants hydrocarbures n'absorbent qu'aux longueurs d'onde courtes, et sont alors préférables aux expériences photochimiques qui exigent des photons de haute énergie. Les molécules de solvant insaturées absorbent aux longueurs d'onde plus longues et peuvent alors filtrer les longueurs d'ondes courtes. Par exemple, le cyclohexane et l'acétone absorbent fortement les longueurs d'onde plus courtes que 215 et 330 nm respectivement.
  
    A- toi de voir ce qui te convient ? Il faut utiliser de préférence un ballon de réaction en quartz.
Je n'ai pas d'expérience dans ce genre de réaction ( concentration , température ) .

     Donne-moi  réponse  du  résultat . Bonnes  salutations .

Posté par
Biloou62
re : TP : Synthèse de l'acide alpha-bromo-para-toluique 07-01-17 à 15:49

Bonjour,

Alors voilà, lors du TP nous avons bien effectué la réaction entre l'acide para-toluique et la NBS ! Il ne fallait pas prêter attention aux rayonnement UV selon notre professeur, mais comparé la NBS et le brome ! Il s'agissait donc bien de la réaction avec la NBS la plus judicieuse comme vous me l'aviez dit à cause des vapeurs de brome !

Bonne journée !



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