Bonjour,
Alors voilà, j'ai des préparations de TP à effectuer pendant les vacances, et là je bloque sur les deux dernières questions
Le but de ce TP est de synthétiser l'acide alpha-bromo-para-toluique en effectuant une bromation radicilaire par la N-bromo-succinimide.
Il nous ai demandé pourquoi conserve t-on certains produits au réfrigérateur?
Notamment on conserve l'acide alpha-bromo-para-toluique pour réaliser un deuxième TP ( Réaction de Wittig : Préparation du para-carboxystyrène )
Mais je ne sais pas pourquoi on doit le conserver au réfrigérateur...
Ensuite la dernière question est de proposer une autre méthode pour obtenir l'acide alpha-bromo-para-toluique à partir de l'acide paratoluique également mais de savoir quelle méthode paraît plus judicieuse à mettre en oeuvre en salle de TP.
Mais je n'ai aucune idée..
Merci aux personnes qui prendront le temps de me répondre!
Bonne journée et bonnes fêtes de fin d'année
D'après mes recherches, je dirais que conserver certains réactifs au réfrigérant permet d'éviter la détérioration de ceux-ci? Notamment la décomposition, est-ce bien cela?
Pour ce qui est de la deuxième méthode de synthèse de je dirais faire réagir l'acide para-toluique avec du dibrome sous un rayonnement UV.
Mais lequel est plus judicieux de mettre en oeuvre en salle de TP?
Merci par avance aux personnes qui prendront le temps de m'éclairer...
Bonne soirée!
Bonjour Biloou62 :
Pour ta première question , ta réponse est juste ; les produits bromés sont peut
stables et doivent être conservés à froid ; également à l'abri de la lumière .
Concernant la deuxième question , ton idée est bonne , mais je te propose une
synthèse plus simple qui donne un bon rendement ; elle consiste en une saponification
du 4-cyanobenzyl bromure .
Br-CH2-C6H4-C≣N + ( NaOH puis HCl ) =====> Br-CH2-C6H4-COOH .
L'acide alpha-bromo-para-toluique se nomme aussi acide 4-bromométhylbenzoïque .
Le 4-cyanobenzyl bromure est un produit commercial .
Bonnes salutations .
Merci d'avoir pris le temps de me repondre !
Cependant il nous ai imposé de trouver une synthèse toujours à partir de l'acide paratoluique.
Pour le processus radiculaire avec Br2 sous rayonnement UV, est ce difficile de travailler avec un rayonnement UV en TP?
Quelle est la méthode est la plus judicieuse à mettre en œuvre en TP?
Merci pour vos réponses !
Bonsoir Biloou62 :
Je n'ai pas trouvé une autre méthode de préparation à partir de l'acide paratoluique ?
La réaction radicalaire Br2 / UV est une méthode mais je ne connais pas le rendement .
Il est ennuyeux de travailler avec le brome pur .
La méthode avec la N-bromosuccinimide me parait la meilleure voir le procédé (http://www.chemie.unibas.ch/~team2012/pzwick/3.14.pdf ) .
La NBS est facile à utiliser et à mesurer ( pesée du solide ) et ( sans les vapeurs du Brome ) .
Tiens-moi au courant du résultat . Bonnes salutations .
Il n'y a pas de difficulté à travailler avec un rayonnement UV en TP? Comment procède t-on?
Je vous tiens au courant si j'ai la réponse!
Bonne soirée
Bonjour Biloou62 :
Procédé de réaction de bromation par voie radicalaire :
Prenons le cas du brome. Sous l'action d'un rayonnement ultraviolet (ou d'un initiateur de radicaux) la liaison Br-Br se rompt de façon homolytique et chaque atome de brome récupère son électron. On obtient ainsi un brome radicalaire capable de réaliser des réactions radicalaires, généralement en chaîne.
La lumière émise doit atteindre le groupement fonctionnel ciblé sans être bloquée par le réacteur, par le milieu, ou par d'autres groupements fonctionnels en présence. Pour beaucoup d'applications, le quartz est employé pour les réacteurs ainsi que pour contenir la lampe. Le pyrex absorbe aux longueurs d'onde inférieures à 275 nm. Le choix du solvant est paramètre expérimental important. Les solvants sont réactifs potentiels et alors, les solvants chlorés sont à éviter parce que la liaison C-Cl peut induire la chloration du substrat. Les solvants qui absorbent fortement empêchent les photons d'atteindre le substrat. Les solvants hydrocarbures n'absorbent qu'aux longueurs d'onde courtes, et sont alors préférables aux expériences photochimiques qui exigent des photons de haute énergie. Les molécules de solvant insaturées absorbent aux longueurs d'onde plus longues et peuvent alors filtrer les longueurs d'ondes courtes. Par exemple, le cyclohexane et l'acétone absorbent fortement les longueurs d'onde plus courtes que 215 et 330 nm respectivement.
A- toi de voir ce qui te convient ? Il faut utiliser de préférence un ballon de réaction en quartz.
Je n'ai pas d'expérience dans ce genre de réaction ( concentration , température ) .
Donne-moi réponse du résultat . Bonnes salutations .
Bonjour,
Alors voilà, lors du TP nous avons bien effectué la réaction entre l'acide para-toluique et la NBS ! Il ne fallait pas prêter attention aux rayonnement UV selon notre professeur, mais comparé la NBS et le brome ! Il s'agissait donc bien de la réaction avec la NBS la plus judicieuse comme vous me l'aviez dit à cause des vapeurs de brome !
Bonne journée !
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