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TP : Réaction de Wittig
Bonjour, alors j'ai un TP où je dois synthéser le para-carboxystyrène selon la réaction de Wittig mais je bute sur 2questions depuis 2semaine maitenant...
Pour synthétiser le para-carboxystyrène , on fait réagir dans un premier temps l'acide alpha-bromo-para-toluique avec de la triphénylphosphine, on obtient alors un sel de phosphonium
Ensuite, on prélève 4,77g de ce sel de phosphonium que l'on met dans 40mL de formaldéhyde à 37% diluée avec 20mL d'eau distillée
On ajoute, ensuite goutte à goutte, 3g de soude dans 15mL d'eau , on filtre sous buchner et on rince à l'eau déminéralisée
Enfin, on transfert le filtrat et on ajoute de l'acide chlorhydrique à 6mol/L jusqu'à ce que le solide disparaisse, puis on poursuit l'addition d'acide de façon à ce que le pH devienne inférieur à 3.
Ma question est donc : Quel est l'intérêt d'atteindre un pH=3 alors de l'addition de l'acide chlorhydrique?
J'avais pensé à une histoire de pKa mais je ne vois pas trop comment poursuivre..
La deuxième : Quel est le nombre d'équivalents de formaldéhyde ajoutés au milieu par rapport au sel de phosphonium?
Comment faut-il procéder pour déterminer le nombre d'équivalents?
Merci aux personnes qui prendront le temps de me répondre!
Bonne journée
Bonjour Biloou62 :
Masse moléculaire de l'acide 4-bromométhylbenzoïque C8H7BrO2 = 215 .
Masse moléculaire de la triphénylphosphine ( C6H5)3P C18H15P = 262 .
Masse moléculaire du sel de phosphonium C26H22BrO2P = 477 .
Ce sel porte le nom de ( 4-Carboxbenzyl )(triphényl) phosphonium bromure .
Br-CH2-C6H4-COOH + ( C6H5 )3P =====> [ ( C6H5 )3P-CH2-C6H4-COOH ]+/ Br-
Avec du formaldéhyde on va former le para-carboxystyrène . CH2=CH-C6H4-COOH .
Masse moléculaire C9H8O2 = 148 . Masse moléculaire du formaldéhyde pur CH2O = 30 .
[ ( C6H5 )3P-CH2-C6H4-COOH ]+/ Br- + CH2O /NaOH ====> CH2=CH-C6H4-COOH + NaBr .
40 ml de formaldéhyde solution aqueuse à 37% ( Poids/poids ) . Densité = 1,09
40 ml = ( 40 x 1,09 ) = 43,6g . Produit à 37% correspond à 16g soit 16 : 30 = 0,533 mole qui sera
diluer encore avec 20 ml d'eau .
4,77g de sel de phosphonium = ( 4,77 : 477 ) = 0,01 mol .
3g de NaOH dans 15 ml d'eau = ( 3 : 40 ) = 0,075 mol .
Dans la réaction , il faut faire réagir une mole de sel de phosphonium avec 1 mole de formaldéhyde
Ici pour 0,01 mole de sel de phosphonium on a utilisé ( 0,533 : 0,01 ) = soit 53 fois d'excès .
Remarque : on a aussi un excès de NaOH ( 0,075 : 0,01 ) = 7,5 fois . Comme on est en milieu alcalin
il faut acidifier le sel de sodium du carboxystyrène avec du HCl à un pH de 3 pour être en milieu
bien acide .
J'espère que mon explication est claire ? Bonnes salutations .
Bonsoir,
Je vous remercie d'avoir pris le temps de me répondre ! Votre explication est très claire!
Cependant, vous dites, je cite : "0,533 mole qui sera dilué encore avec 20 ml d'eau . "
Faut t-il prendre en compte cette dilution pour calculer le nombre d'équivalent?
J'ai poursuivi mes recherches afin de savoir l'intérêt d'atteindre un pH=3
J'ai pensé à la relation pH=pKa + log([base]/[acide]) et donc au domaine de prédominance de la base et de l'acide, suis-je sur la bonne voie?
Par contre, je n'arrive pas à trouver le pKa du couple dans lequel appartient le para-carbostyrène...
Bonne soirée à vous!
Bonjour Biloou62 :
Concernant les 0,533 mole de NaOH , la dilution avec encore 20 ml d'eau , ne vas
rien changer puisque la quantité de NaOH soit 3g va totalement être introduite
dans la réaction ; il y a toujours 0,533 mole de NaOH .
Concernant le pH de 3 , je ne peux pas t'aider? Il faudrait chercher le pKa du para -
carboxystyrène dans une bibliothèque à l'université ; tu devrais certainement le
trouver en littérature .
Je pense qu'il ne faut pas trop acidifier la solution alcaline après réaction . On a
maintenant un groupe vinylique en position para , et un pH trop bas serait négatif
pour la stabilité du produit .
Tiens-moi au courant , je serai intéressé du résultat . Bonnes salutations .
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