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TP réaction de Williamson

Posté par
lulunb
21-03-21 à 18:23

Bonjour à tous.

Je prépare un TP sur la synthèse du 2-butoxynaphtalène par réaction du bromobutane avec le 2-naphtolate de sodium (avec transfert de phase) et j'ai quelque question si vous pouvez m'aider!

Voici d'abord le mode opératoire :

-Placer 40 mmol de 2-napthol dans une solution de 20 mL de soude 7M puis ajouter 0.5g de chlorure de benzyltributylammonium (catalyseur de transfert de phase).
-Ajouter 29 mmol de bromobutane à 20 mL d'acétate d'éthyle.
-Cette solution sera ajoutée en goutte à goutte rapide (3-5 minutes) au mélange. L'ensemble sera porté à reflux sous vive agitation pendant 45 minutes.
-Une fois la réaction terminée, bien refroidir le mélange, puis ajouter 80 mL d'acétate d'éthyle et transférer le mélange dans une ampoule à décanter.
-Eliminer la phase aqueuse et récupérer la phase organique.
-Laver cette dernière avec 20 mL de soude à 1M puis avec de l'eau distillée jusqu'à pH neutre, et enfin avec 20 mL de saumure.
-Sécher sur sulfate de sodium anhydre et concentrer le mélange à l'évaporateur rotatif.

J'ai ensuite quelques questions auxquelles je dois répondre:

-Ecrire les équations des réactions mises en jeu lors de cette synthèse
-Donner la composition des deux phases avant réaction.
-Justifier l'emploi d'un catalyseur par transfert de phase.
-Quelles sont les composés présents en fin de réaction?
-Quel est le rôle du lavage à la soude 1M ?

J'ai déja écrit la réaction en deux étape pour obtenir l'alcoolate puis additionner l'éther
Ensuite je sèche sur la composition des deux phases avant réaction.
Vous avez une idée ou une piste svp?
Merci.

Posté par
lulunb
re : TP réaction de Williamson 21-03-21 à 18:33

Peut-être d'un coté les composés solubles en phase organique et de l'autre l'espèce ionique en phase aqueuse?

Posté par
lulunb
re : TP réaction de Williamson 21-03-21 à 19:01

Quelqu'un pour m'aider??

Posté par
lulunb
re : TP réaction de Williamson 21-03-21 à 19:38

Je pense que le 2-naphtol et le bromobutane sont dans la phase organique car ils ne sont pas solubles dans l'eau.



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