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TP - Équilibre d'estérification

Posté par
pegoud
27-03-21 à 19:20

Bonjour,

Je suis actuellement en train de préparer un TP de Chimie portant sur l'équilibre d'estérification, et je me posais quelques questions...

Tout d'abord, voilà un bref aperçu de l'énoncé (on réalise deux expériences) :

- Dans la première expérience, on place de l'éthanol, de l'acide acétique et de l'acide sulfurique dans un ballon.

- Dans la deuxième expérience, on place les mêmes réactifs, sauf que l'on ajoute quelques millilitres d'eau en plus.

Le but du TP sera d'étudier l'équilibre de la réaction d'estérification pour ces deux expériences.




Dans mes questions préparatoires, on me demande d'écrire l'équilibre de réaction pour chacune de ces deux expériences.

Pour la première expérience, j'ai noté :
C2H4O2 + C2H6O    <=>    C4H8O2 + H2O
(avec l'acide sulfurique qui agirait comme catalyseur)


Pour la deuxième expérience, je rame un peu plus. Que change le fait d'ajouter de l'eau dans notre équilibre ? Y a-t-il des réactions supplémentaires ? Et quel est l'intérêt d'une telle manipulation ?

J'ai souvenir d'avoir lu que l'acide sulfurique réagissait fortement avec l'eau... Et je ne connais pas l'utilité d'une telle réaction dans le cas d'une estérification.

Si quelqu'un a de quoi m'éclairer, n'hésitez pas
Merci d'avance !

Posté par
vanoise
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 19:39

Bonjour
Les lois de modération concernant les équilibre chimiques, comme la loi de Le Chatelier : cela te parle ?

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 19:48

Bonjour,

Effectivement, j'ai bien vu la loi de Le Chatelier, mais j'avoue que c'est un peu trop récent pour moi pour savoir comment l'appliquer concrètement...

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 20:28

Après relecture du cours, je pense peut-être avoir réussi à trouver une piste...

Comme on ajoute de l'eau, la concentration des réactifs diminue.
Et d'après la loi de Le Chatelier, le système réagit de manière à s'opposer à cette diminution de concentration.

Dans l'idée, ça vous semble correct ?

Posté par
vanoise
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 21:15

Tu cherches dans la bonne direction mais attention : l'eau ici n'est pas le solvant, c'est l'un des quatre constituants intervenant dans l'équilibre. Nous ne somme pas en solution aqueuse comme dans de nombreux problèmes de chimie.
Loi de modération :  ajouter un des constituants, déplace l'équilibre dans le sens qui consomme ce constituant... Je te laisse conclure...

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 22:38

D'accord, merci pour ces précisions !

Donc si j'ai bien compris, la réaction se fait dans le sens indirect.

L'équation s'écrit donc comme celle de la première expérience ?
C2H4O2 + C2H6O    <=>    C4H8O2 + H2O

Pour signifier ce changement de sens dans l'équation, existe-t-il une notation ou une position des réactifs/produits particulières ?

Posté par
vanoise
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 22:45

Pas de notation particulière.  Il suffit d'expliquer que le fait d'introduire de l'eau va diminuer le taux de réaction de l'acide carboxylique sur l'alcool.

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 27-03-21 à 23:30

D'accord, merci beaucoup !

Bonne soirée

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 28-03-21 à 10:44

Rebonjour,

J'avais une dernière question à propos de cet exercice... Je n'ai pas vraiment l'habitude des tableaux avec des équilibres et ça me perturbe un peu.


Si l'on veut faire un tableau d'avancement, je ne vois pas bien l'allure qu'il peut avoir.
Avec "n" les quantités initiales de chaque constituant, ça me paraît assez bizarre pour la première ligne.


C2H4O2 + C2H6O        <=>        C4H8O2 + H2O
nC2H4O2     nC2H6O                                     0           nH2O

A l'état initial, on ajoute une certaine quantité d'acide éthanoïque, d'éthanol et d'eau. L'ester n'est pas encore formé, d'où le "0".

Je suis un peu perturbé par le fait de mettre des quantités de matière de part et d'autre de la double flèche... Est-ce correct et y a-t-il autre chose à faire ?

Merci d'avance si vous avez de quoi m'éclairer !

Posté par
vanoise
re : TP - Équilibre d'estérification 28-03-21 à 12:32

Exemple de tableau d'avancement :

constituantsC2H6OC2H4O2H2OC4H8O2
Quantités introduitesn1n2n30
Quantités à l'équilibren1n2n3ξ

En assimilant le milieu à un mélange idéal de liquides, la condition d'équilibre s'écrit :

K=\dfrac{x_{eau}.x_{ester}}{x_{alcool}.x_{acide}}=\dfrac{\left(n_{3}+\xi\right).\xi}{\left(n_{1}-\xi\right).\left(n_{2}-\xi\right)}

Conformément à la loi de modération évoquée dans les messages précédents, l'avancement ξ à l'équilibre est une fonction décroissante de n3 et une fonction croissante de n1 et n2.
PS : les "x" désignent les fractions molaires des quatre liquides.

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 28-03-21 à 12:41

Encore une fois un grand merci pour cette réponse très complète !
Je pense avoir compris l'essentiel de cette notion.

J'aurais une dernière question concernant la constante d'équilibre d'estérification que vous avez écrite.
Est-ce que l'inverse de cette constante d'équilibre donne celle de l'hydrolyse ?

Posté par
vanoise
re : TP - Équilibre d'estérification 28-03-21 à 14:09

Citation :
Est-ce que l'inverse de cette constante d'équilibre donne celle de l'hydrolyse ?

Oui : inverser le sens direct de la réaction  remplace la constante d'équilibre par son inverse. Cela est vrai pour toutes les réactions.

Posté par
pegoud
re : TP - Équilibre d'estérification 28-03-21 à 17:44

Parfait, ça me rassure !

Merci mille fois pour toutes vos indications !

Je vous souhaite une bonne fin de week-end



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