Bonjour,
Je prépare actuellement un TP sur la synthèse de l'acétalinide à partie d'aniline et d'anhydre acétique.
Lors de la préparation des réactifs, on me demande pourquoi l'aniline est insoluble dans l'eau et pourquoi c'est soluble dans l'acide chlorhydrique.
Je dois avouer que je ne vois pas pourquoi ce n'est pas soluble dans l'eau car pour moi, la réaction avec l'eau correspond à l'échange d'un proton H+ de l'eau vers l'aniline, Il s'agit donc d'un équilibre. La réaction de l'aniline avec l'eau n'est pas totale. L'aniline est donc une base faible dans l'eau, ce qui explique qu'elle réagit bien avec l'acide chlorhydrique qui est un acide fort.
Quelqu'un peut m'éclairer sur ce qui m'échappe ?
Merci !
Maud
Bonsoir Maudd :
L'aniline est très peu soluble dans l'eau , mais elle se dissout facilement dans
les solutions acides car elle se transforme alors en ion anilinium .
la neutralisation de la solution acide par une base forte , régénère l'amine
faiblement basique , qui se sépare de la solution :
( H3O )+ + C6H5NH2 ⇄ C6H5NH3+ + H2O ( cation anilinium )
Bonnes salutations
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