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toulouse

Posté par
Many31
22-11-10 à 08:30

Bonjour,
Je dois commenter une publication d'un TP de chimie oraganique, et il y a quelques points du protocle que je ne comprend pas.

Dans le but de faire une réaction de wittig je dois préparer l'ylure Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2

Pour cela je dois faire les réactions suivantes avec comme solvant le toluene
Ph3P+CHBr- + tBuOK --> Ph3P=CH2 + tBuOH + KBr
puis Ph3P=CH2 + (EtO)2CHCO2Et --> Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2 + EtOH
Dans le protocole, on me dit de mettre Ph3P+CHBr- dans le toluene, puis d'ajouter TbuOK, d'attendre 30 min et d'ajouter (EtO)2CHCO2Et. Jusque la rien de tres inattendu.

Ensuite ajouter une solution d'HCl,  a quoi peut elle bien servir ?
Séparer la phase aqueuse et la phase organique
Je ne suis pas sure de ce qui va dans la phase aqueuse et ce qui va dans la phase organique ...
Je suppose:
Phase aqueuse : eau, HCl, Ph3P+CHBr-, tBuOK, tBuOH, KBr, EtOH, (bref tous les ions qui interviennent dans les réactions) et Ph3P=CH2, Ph3P=CHC(=O)CH(OEt)2
Phase organique : toluene, (EtO)2CHCO2Et
Ensuite on me dit d'ajuster le pH de la phase aqueuse a 10 avec du Na2CO3
donc la réaction c'est CO32- + 2H+ --> H2CO3 --> H2O + CO2
Mais pourquoi faut il que la solution soit basique ?  Est ce une question de stabilité de l'ylure, si oui pourquoi ???
Ensuite je dois filtrer le précipité et le recristalliser avec AcOEt
voila beaucoup de points obscurs ... Merci pour votre aide !



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