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Synthèse du Sulfanilamide

Posté par
praline80
03-03-19 à 14:42

Bonjour,

On me demande de détailler le mécanisme réactionnel pour la synthèse du sulfanilamide en partant du nitrobenzène. J'ai mis en pièce jointe la synthèse générale et les mécanismes réactionnels des deux premières étapes.

Je suis toutefois bloqué à partir de la 3ème étape... Je compte sur vous pour m'aider Je ne sais pas par ou commencer ...

Merci par avance !

Synthèse du Sulfanilamide

Synthèse du Sulfanilamide

Posté par
molecule10
re : Synthèse du Sulfanilamide 03-03-19 à 17:45


   Bonsoir  praline80 :

   Voici  la  troisième  ( chlorosulfonation ) .

   25 g of dry powdered acetanilide are added with occasional stirring, to 63 ml (or 110 g) of chlorosulfonic acid and the mixture is heated to 60-70° C for 2 hours. Then the reaction mixture is cooled to room temperature and poured carefully on to about 500 g of crushed ice. The crude N-acetylsulfanilyl chloride separates as a white solid, which is filtered, washed it thoroughly with water in order to remove inorganic acids. This crude N-acetylsulfanilyl chloride is sufficiently pure for most synthesis. However, to obtain pure N-acetylsulfanilyl chloride, crystallization from chloroform yields 38 g of colorless crystals, which melt at 149-150° C.

Practical organic chemistry, by F. G. Mann, 181, 1960

   Bonnes  salutations



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