Inscription / Connexion Nouveau Sujet
Synthèse de l'acétanilide
Bonsoir,
J'ai eu un TP dont le but était de synthétiser de l'acétanilide à partir d'aniline et d'anhydride acétique.
La réaction doit se dérouler en présence d'HCl et d'acétate de sodium.
Le protocole:
Dans un ballon monocol de 250mL contenant 125mL d'eau introduire 4.6mL de HCl conc. et 5.1g d'aniline. Agiter à l'aide d'un agitateur magnétique jusqu'à dissolution complète. Ajouter 6.4mL d'anhydride acétique, agiter puis verser aussitôt et en une fois la solution de 12g d'acétate de sodium dans 25ml d'eau. agiter vigoureusement et refroidir dans la glace. Filtrer , laver, recristalliser, filtrer , sécher , etc..
Ma question est la suivante : Quels sont les rôles de HCl et de l'acétate de sodium ?
J'ai une petite idée mais je ne suis pas très sure. Je dirais que Hcl est utilisé car l'aniline y est soluble, et que l'ajout de l'acétate de sodium provoque la cristallisation. Mais j'aimerais avoir des "preuves" et j'ai beau essayer d'écrire des équations et des mécanismes, je m'embrouille.
Si quelqu'un a une idée pour m'aider ça serait gentil. 
Merci d'avance .
Bonjour Zeldounette : Voici une publication et les explications: http://boufaresnet.jeeran.com/starnet/files/174553.pdf
Bonnes salutations.
Bonjour oumin : Quels sont les rôles de HCl et de l'acétate de sodium dans la synthèse de l'acétanilide ?
Dans un ballon monocol de 250 ml contenant 125 ml d'eau , introduire 5,1g ( 54,84 mmol ) ; d'aniline ; le
produit est peu soluble ; par acidification avec 4,6ml de solution HCl ( 37% ; densité = 1,18 ) = 2g de HCl
pur ( 55 mmol ) . On forme le chlorhydrate d'amine ( C6H7N . HCl ) bien soluble .
Sous agitation après totale dissolution , ajouter 6,4 ml ( = 6,93g soit 68 mmol ) d'anhydride acétique . bien agiter .
Verser ensuite le tout sur une solution de 12g ( 0,146 mol ) dans 25 ml d'eau . Refroidir dans la glace . Filtrer , etc...
Comme l'on est en milieu très acide , l'acétate de sodium joue le rôle de tampon pour avoir un pH environ 3 à 4 .
Bonnes salutations .
Annuler
connectez vous