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synthèse d'un médicament: le paracétamol

Posté par
marine90
25-01-19 à 22:28

Bonjour, je dois faire un devoir maison sur la synthèse d'un médicament: le paracétamol. j'aurais besoin d'aide sur certaines questions.

Le paracétamol ( principe actif contenu dans le doliprane par exemple) est l'une des substances anti-douleur les plus prescrites. Comment le fabriquer au laboratoire?

Les réactifs utilisés lors de cette synthèse sont très corrosifs: gants, lunettes et blouse obligatoires.

Principe de la synthèse:
Le paracétamol est préparé à partir d'un composé de structure proche, le paraminophénol sur lequel on fait réagir de l'anhydride éthanoïque.

1ère étape; dissolution du paraminophénol:
Dans un erlenmeyer introduire:
1,4g de paraminophénol ( balance et coupelle), puis environ 10ml d'eau distillée. Venir ensuite sous la hotte où le professeur introduit 4ml d'acide éthanoïque pur. Adapter un réfrigérant à air. Placer ensuite l'ensemble sur la plaque chauffante pour chauffage au bain marie ( environ 80° ). Attendre la dissolution complète du paraminophénol. Refroidir l'erlenmeyer sous le robinet ou bain de glace quelques minutes, jusqu'au retour à température ambiante.

2ème étape; obtention du paracétamol:

Le professeur introduit 2ml d'anhydride éthanoïque pur dans l'erlenmeyer. Placer ensuite l'erlenmeyer dans de l'eau glacée. Des cristaux apparaissent, c'est du paracétamol. Filtrer et rincer le résidu à l'eau froide. Recueillir le solide dans un verre de montre et procéder à sa pesée.

Question:

1) Quelle verrerie utilise t-on pour introduire l'eau distillée? Pourquoi?
On utilise la fiole jaugée pour introduire l'eau distillée car c'est une dissolution.

2) Quelle verrerie utilise t-on pour introduire l'acide éthanoïque et l'anhydride éthanoïque?
On utilise ( la fiole jaugée ) pour introduire l'acide éthanoïque et l'anhydride éthanoïque.

3) Lors de la 1 ère étape, pourquoi chauffe t-on le mélange ( paraminophénol+ acide éthanoïque+ eau ) ?
On chauffe le mélange car chauffer permet d'augmenter la solubilité d'un corps, cela accélère la dissolution.

4) Quel est l'intérêt du réfrigérant à air? Connaissez-vous un autre type de réfrigérant?


5) Pourquoi refroidit-on le mélange dans la 2ème étape?
L'ajout de l'eau glacée permet de diminuer la température du milieu et donc de favoriser la précipitation du paracétamol sous forme de cristaux.

6) Comparer les masses de solide obtenues par les différents groupes. Sont-elles identiques? Si non comment expliquer les écart?

7) Quelle était la concentration massique du paracétamol dans la solution obtenues lors de la 1ère étape?
Cm= m/v
Cm= 1,4/ 0,004= 350g/L.

Posté par
gbm Webmaster
re : synthèse d'un médicament: le paracétamol 26-01-19 à 11:12

Bonjour,

1. Ce n'est pas correct, d'autant plus qu'on te parle d'un erlenmeyer dans le texte.

Il faut utiliser une pipette jaugée de 10 mL et une poire aspirante.

2. Je ne pense pas qu'il existe une fiole jaugée de 1 mL ou de 4 mL ...

3. OK

4. Cf. ton cours ou faire une recherche.

5. Précipitation ?! J'aurais davantage tendance à parler de solidification

6. Enoncé incomplet

7. La première étape ne concerne pas le paracétamol dans ton énoncé => recopie complète ?

Posté par
marine90
re : synthèse d'un médicament: le paracétamol 26-01-19 à 15:48

Question:

1) Quelle verrerie utilise t-on pour introduire l'eau distillée? Pourquoi?

On utilise la pipette jaugée de 10ml  pour introduire l'eau distillée car c'est une dissolution.

2) Quelle verrerie utilise t-on pour introduire l'acide éthanoïque et l'anhydride éthanoïque?
On utilise ( une burette graduée? ) pour introduire l'acide éthanoïque et l'anhydride éthanoïque.

3) Lors de la 1 ère étape, pourquoi chauffe t-on le mélange ( paraminophénol+ acide éthanoïque+ eau ) ?
On chauffe le mélange car chauffer permet d'augmenter la solubilité d'un corps, cela accélère la dissolution.

4) Quel est l'intérêt du réfrigérant à air? Connaissez-vous un autre type de réfrigérant?

L'intérêt du réfrigérant à air est de refroidir et condenser des espèces chimiques présente sous forme de gaz, mais aussi de récupérer un liquide. Il y a aussi le réfrigérant de type liebig qui est utilisé pour réaliser une distillation.

5) Pourquoi refroidit-on le mélange dans la 2ème étape?
L'ajout de l'eau glacée permet de diminuer la température du milieu et donc de favoriser la solidification du paracétamol sous forme de cristaux.

6) Comparer les masses de solide obtenues par les différents groupes. Sont-elles identiques? Si non comment expliquer les écart?
Je n'ai pas compris, comment calculer une masse de solide et comment les comparer?
7) Quelle était la concentration massique du paracétamol dans la solution obtenues lors de la 1ère étape?
Cm= m/v
Cm= 1,4/ 0,004= 350g/L.

1,4= paraminophénol.
Il y a t-il un rapport entre le paracétamol et le paraminophénol?
J'ai pris 1,4 g car c'est la seule solution de l'étape 1.
Cm= m/v
m=gramme
v= litre
Pour les grammes j'ai pris 1,4g car c'est le seul gramme de l'étape 1.
Pour les litres j'ai pris l'acide éthanoïque 4 ml que j'ai convertie en litre ce que donne 0,004L.



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