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Steroisomerie

Posté par
Brriarr
16-06-24 à 15:41

Bonjour voici un exercice on me demande
1- dans un premier temps d'assigner les configuration absolue R et S a la molecule ayant la representation de Cram
2- Puis de le mettre en reprensentation fisher
3- enfin d'en trouver un diastereoismere

La 1 et 2 sont en image mais il y a un pb (j'ai lu le doc sur la representation fisher posté dans mon dernier message mais je crois qu'il y a quand meme un probleme parce-que la représentation de fischer que j'ai faite n'a pas la même configuration absolue que la représentation de cram)

Pour la 3 je sais qu'il faut permuter deux groupes d'une même ligne verticale pour trouver un diastereoisomere

Pouvez vous me dire ou se trouve le pb dans les question 1 et 2

Merci

Steroisomerie

Steroisomerie

Posté par
vanoise
re : Steroisomerie 16-06-24 à 17:22

Bonjour
Pour les explications : plus simple de numéroter 1 et 2 les deux C*.
Pour 1 : cela donne bien (1R,1S) en affectant le numéro 1 au C* dessiné en rouge.
Erreur effectivement ensuite pour la représentation de Fisher. Suppose une vue de dessus. Pour que les deux radicaux méthyle soient représentés sur une même verticale, il faut opérer une rotation autour de l'axe C1* - C2* mais pas n'importe comment : les substituants représenter sur les horizontales des deux croix doivent être orientés tous les quatre vers l'avant de la représentation de Fischer donc vers le haut de la représentation en perspective.
Cela peut être obtenu en conservant C1* et ses substituants tout en faisant tourner les substituant de C2* de façon à amener le groupement CH3 en bas de la figure.

Posté par
Brriarr
re : Steroisomerie 16-06-24 à 18:16

Si je comprend bien lorsqu'une molecule est en zigag il faut la faire tourner (pour que la chaine carboné forme un sorte de C ) et ensuite on regarde toute la molecule soit d'en haut soit d'en bas

Et une fois les rotations effectuées on peut passer a la representation de Fischer c'est ça

Steroisomerie

Posté par
Brriarr
re : Steroisomerie 16-06-24 à 18:29

Enfaite je crois (qu'en fonction de la configuration les OH, OH et H, H doivent echanger)

Mais je ne comprend pas si on visualise dans notre tête les OH devraient être a gauche

(J'ai vu dans une video que si on est en haut dirigé vers la gauche alors les trait plein devraient être a notre gauche, pourquoi n'est-ce pas le cas ici

Steroisomerie

Posté par
vanoise
re : Steroisomerie 16-06-24 à 19:50

D'accord avec ton message de 18h16.
Pour ton dernier message, tu as choisi un cas particulier où les trois substituants sont les même pour les deux C*. Tes deux représentations représente une même molécule qui n'est pas chirale.



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