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stereoiomerie et forme méso

Posté par
noue
24-10-10 à 10:34

Bonjour!

Est-ce que quelqu'un pourrait m'expliquer comment on fait pour compter le nombre de stéréoisomeres quand le composé est MESO.
J'ai bien compris qu'il faut appliquer la formule 2^n mais lorsque c'est MESO il y en a toujours 1 ou 2 (stéréoisomeres) de moins. Par exemple le CH3CH==C==CHCH3 possede 2 stéréo au maximum alors qu'il devrait en avoir 4 (car 2 carbone asymetrique)...

MERCI...

Posté par
lulu3324
re : stereoiomerie et forme méso 24-10-10 à 12:43

Bonjour

Le composé que tu as donné en exemple à pour formule développée :

stereoiomerie et forme méso

Mais là il n'y a que 2 stéréoisomères : le Z et le E !!!!! Il n'y a pas de carbones asymétriques !!!!

Posté par
noue
re : stereoiomerie et forme méso 24-10-10 à 17:34

oups^^ mauvais exemple!

donc si il y a un C* dans un composé MESO je dois faire comment pour trouver le nombre de stereo ? car apparement la formule 2^n ne marche pas pour les formes meso je me trompe ?

Posté par
lulu3324
re : stereoiomerie et forme méso 24-10-10 à 19:56

Voici un composé méso :

stereoiomerie et forme méso

En théorie tu obtiens le 2R,3S ou le 2S,3S ou le 2S,3R ou le 2R,3R   oK?

Or on s'apercoit que le 2R,3S et le 2S,3R sont identiques !! En tournant l'un on retrouve exactement l'autre !!

Donc au final on a 3 stéréoisomères !

OK?

Posté par
noue
re : stereoiomerie et forme méso 25-10-10 à 12:33

ok!!!

merci beaucoup! j'ai compris:)



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