Bonjour,
j'ai un exercice sur la stéréochimie des sucres, plus précisément sur le D-ribose, qui me pose quelques problèmes...
On me demande notamment:
- Représenter le D-desoxyribose en CRAM et le nommer selon la nomenclature systématique en indiquant les descripteurs stéréochimiques des centres stéréogènes (configuration absolue des C*)
J'ai mis que le C1, le C3 et le C4 étaient des c* mais j'ai du mal a savoir s'ils sont R ou S... :s
- Comparer la configuration absolue du carbone asymétrique C3 dans le D-ribose et le D-desoxyribose (obtenu à partir du D-ribose en remplaçant le groupement hydroxyle OH pourté par le C2 par un H)
J'ai trouvé dans les 2 cas une configuration S mais je ne sais pas quoi en déduire...
- Les carbones 1 et 4 du D-ribose peuvent se joindre par l'intermédiaire d'un oxygène formant ainsi une molécule cyclique à 5 chaînons. Comment appelle-t-on la réaction à l'origine de la cyclisation ?
Je pensais à l'hémiacétalisation...
- Montrer qu'il existe 2 stéréoisomères α et β. Les représenter en HAWORTH et les nommer, sachant que dans l'isomère β, le cabone C1 est de configuration absolue R. Quelle est la relation de stéréoisomérie entre ces 2 molécules.
???
Merci d'avance pour toute aide apportée
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